BÀI 30: ANKAĐIEN
I. Định nghĩa và phân loại:
1. Định nghĩa:
- Ankađien (còn gọi là điolefin) là các hidrocacbon mạch hở, trong phân tử có 2 liên kết đôi.
- CTTQ :

Ví dụ :

: propađien.

: buta-1,2-đien.

: buta-1,3-đien.

: 2-metylbuta-1,3-đien (isopren)
2. Phân loại:
a. Ankađien có 2 liên kết đôi kề nhau.
Ví dụ:
;

b. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn (liên hợp)
Ví dụ:
;

c. Ankađien có 2 liên kết đôi cách nhau từ 2 liên kết đơn trở lên
Ví dụ:

* Các ankađien liên hợp như buta-1,3-dien , isopren có nhiều ứng dụng.
c. Danh pháp: Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên anka mạch C chính + số chỉ vị trí liên kết đôi + đien.
Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2 (buta-1,3-đien)
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng (H2, X2, HX): Tùy vào điều kiện (tỉ lệ số mol giữa các chất và nhiệt độ), phản ứng cộng với halogen và hidrohalogenua có thể xảy ra tại một trong hai liên kết đôi (cộng 1 : 2) hoặc cộng vào đầu ngoài của hai liên kết đôi (cộng 1 : 4) hoặc cộng đòng thời vào hai liên kết đó.
- Cộng H2:

- Cộng Brom:
+ Cộng 1,2 :

+ Cộng 1,4:

+ Cộng đồng thời vào hai liên kết đôi :

- Cộng hidro halogenua:

+ Cộng 1,2:

+ Cộng 1,4:

2. Phản ứng trùng hợp: Khi có mặt natri hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia phản ứng trùng hợp, chủ yếu theo kiểu 1,4:


Butađien (Polibutađien – Caosu Buna)
3. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa hoàn toàn:

- Oxi hóa không hoàn toàn: Tương tự như anken thì buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Phản ứng này dùng để nhận biết ankađien.
III. Điều chế:
1. Điều chế buta-1,3-đien: Từ butan hoặc butilen bằng cách đề hidro hóa :


2. Điều chế isopren từ isopentan


IV. Ứng dụng: Nhờ phản ứng trùng hợp, từ buta-1,3-đien và isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất có tính đàn hồi được dùng để sản xuất cao su (cao su buna, cao su isopren). Cao su buna được dùng làm lốp xe, nhựa trám thuyền.