BÀI 6: ĐIỀU CHẾ GLUCOSAMINE HYDROCHLORIDE TỪ VỎ TÔM

I,Glucosamine và Glucosamine hydrochloride
1, Tìm hiểu về glucosamine và glucosamine hydrochloride
-

Glucose là một loại đường có nhiều trong trái cây chin
Khi thay thế nhom -OH ở nguyên tử carbon thứ 2 trong phân tử glucose
bằng nhom
-NH2 , ta được glucosamine.

Câu hỏi số 1 trang 32:
Trong cấu tạo của glucose chứa nhóm –OH ở vị trí nguyên tử carbon số
2.
Trong cấu tạo của glucosamine có chứa nhóm –NH2 ở vị trí nguyên tử
carbon số 2
-

Glucosamine có vai trò quan trọng trong việc phát triển và duy trì gân,
dây chằng, sụn và chất lỏng bao quanh khớp, nên giúp ngan ngừa thái
hóa khớp.

-

-

Thông thường, glucosamine sulfate và glucosamine hydrochloride được
sử dụng làm thực phẩm chức năng, hỗ trợ quá trình điều chế bệnh đau
xương khớp .
Khi cho glucosamine phản ứng với hydrochloric acid thu được
glucosamine hydrochloride , có một số tính chất vật lí sau
+ Khối lượng phân tử: 215 amu
+ Chất rắn tinh thể màu trắng, không mùi, tạo vị hơi ngọt
+ Tan tốt trong nước (0,1g/ml), tạo dung dịch không màu
+ Không tan trong các dung môi hữu cơ
+ Tan rất ít trong methanol

2, Tìm hiểu sự chuyển hóa từ chitin thanh glucosamine
-

-

Chitin là một polysaccharide thiên nhiên với độ phổ biến chỉ đứng sau
cellulose. Trong tự nhiên chitin tồn tại ở cả động vật, thực vật và thành
phần chính của lớp vỏ các loại động vật giáp sát như tôm,cua,sò,…
Tách nhom acety của chitin bằng NaOH, thu được chitosan
Thủy phân chitosan trong dung dịc HCl, thu được glucosamine
hydrochloride.

Câu hỏi số 2 trang 33
* Giống nhau:
- Gồm nhiều mắt xích tạo thành.
- Mỗi mắt xích có cấu tạo dạng mạch vòng 6 cạnh, nguyên tử oxygen
nằm trong vòng; có 6 nguyên tử carbon trong một mắt xích.
- Trong mỗi mắt xích, vị trí carbon số 1,3,4,5,6, đều giống nhau về số
nguyên tử các nguyên tố.
* Khác nhau:
- Trong mỗi mắt xích, ở vị trí carbon số 2, phân tử chitin gắn nhóm –
NHCOCH3, còn chitosan gắn nhóm –NH2

-

Cũng có thể thủy phân chitin trong dung dich HCl thu được
glucosamine ( qua trung gian acetyl glucosamine). Trông môi trường
hydrochloric acid, glucosamine tạo glucosamine hydrochloride

II. Thí nghiệm điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm

-

1, Thực hành điều chế glucosamine hydrochloride từ vỏ tôm
Nguyên Liệu: vỏ tôm có thể được thu gom từ bếp ăn của các nhà hang,
chợ, siêu thị
Hóa chất: dung dịch HCl 10% và 36%, dung dịch NaOH 5%, dung dịch
H2 O2 1%, cồn 90 độ, than hoạt tính, giấy lọc.
Dụng cụ: bếp đun, bình cầu, ống sinh hàn, cân, máy xay,ống đong,
cốc, đũa thủy tin,phễu lọc, giấy lọc

Các bước tiến hành
Bước 1 : Sơ chế vỏ tôm
Rửa sạch vỏ tôm vơi nước để loại bỏ các tạp chất còn sót lại trong vỏ tôm
như thịt tôm,dịch tôm, lipid,… sau đó sấy khô, xay nhỏ

Câu hỏi số 3 trang 34

Các phương trình hóa học xảy ra là:

CaCO3+2HCl→CaCl2+CO2+H2O
MgCO3+2HCl→MgCl2+CO2+H2O
Ca3(PO4)2+6HCl→3CaCl2+2H3PO4
Bước 2: Khử khoáng trong tôm
- Cân khoảng 35 gam vỏ tôm được chuẩn bị trong bước 1, cho vào cốc
thủy tinh 500ml, ngâm ngập vỏ tôm bằng dung dịch HCl 10% ở nhiệt
độ phòng. Chú ý rót dung dịch HCl từ từ vì CO 2 thoát ra rất mạnh. Sau
khoảng 8 giờ, lọc bỏ dung dịch,rửa vỏ tôm nhiều lần bằng nước sạch
đến khi nước rửa có môi trường trung tính ( thử bằng giấy quỳ tím).
Lọc để thu được vỏ tôm

Bước 3: Khử protein trong vỏ tôm
- Tiếp tục ngâm ngập vỏ tôm thu được ở bước 2 bằng dung dịch NaOH
5% trong cốc thủy tinh 500mL ở khoảng 90 độ C trong thời gian 4 giờ
để khử protein. Lọc lấy phần vỏ tôm,rửa nhiều lần bằng nước sạch đến
khi nước rửa có môi trường trung tính ( thử bằng quỳ tím)
Bước 4: Tẩy màu, thu chitin sạch
- Ngâm chitin thu được ở bước 3 với H 2O2 1% trong khoảng 12 giờ ở
nhiệt độ phòng. Lọc thu được chất rắn, rửa sạch bằng nước, sấy khô ở
60 độ thu được chitin sạch. Cân sản phẩm
Bước 5 : Điều chế glucosamine hydrochloride từ chitin
- Đun hỗn hợp gồm 5 gam chitin và 40mL dung dịch HCl 36% trong bình
cầu ở 70 độ C. Để hạn chế sự thoát ra của các hợp chất của nitrogen
có mùi khó ngửi,sinh ra trong quá trình thủy phân, cần lắp bình cầu
vào sinh hàn hồi lưu. Sau khoảng 4 tiếng, ngừng đun, thu được dung
dịch có màu đen. Tẩy màu đen của dung dịch bằng than hoạt tính. Cần
cho từ từ than hoạt tính, vừa cho vừa khuấy đều cho đến khí hết màu.
- Lọc nóng để thu được dung dịch.Dịch lọc đem đi kết tinh ở nhiệt độ
thấp bằng cách để yên trong ngan mát tủ lạnh trong 12 giờ. Lọc lấy
tinh thể, rửa bằng cồn 96 độ, sấy khô được glucosamine hydrochloride
dạng tinh thể có màu trắng.Dịch lọc kết tinh chứa một lượng nhỏ
glucosamine hydrochloride, được đem cô bớt dung môi ở 60 độ đến 65
độ cho đến khi còn 1/3 thể tích, sau đó tiếp tục làm lạnh để thu hồi
glucosamine hydrochloride.
Câu hỏi số 4 trang 36
Cần dùng dung dịch H2SO4, dung dịch NaOH, dung dịch H2O2, cồn.

THÀNH VIÊN NHÓM
STT

Họ Và Tên

Phân Công

01

Lê Đình Minh An

Nội dung Tìm hiểu chuyển hóa…+ Canva

14

Trần Sỹ Huy Hoàng

Nội dung bước 5 + Canva + Câu hỏi file
WORD

21

Hà Xuân Khôi

Nội dung bước 2+3 +Canva + Nội dung
file WORD

24

Phạm Đức Phú

Nội dung
Canva

27

Phan Thái Xuân Nghi

Nội dung về glucose, glucosamine +
Canva+ Nhập file WORD

48

Lê
VInh

Nội dung phần đầu trang 33 + Canva +
Hình ảnh

Nguyễn

Quang

Nguyên liệu…+

Bước

1+