HÓA HỌC
HỮU CƠ 12
Nguyễn Thanh Vào

1

CHƯƠNG I: ESTER - LIPID
BÀI 1: ESTER

I. Khái niệm và danh pháp, đồng phân
Khái niệm
Danh pháp
Ester của carboxylic acid
(RCOOH) là sản phẩm thay thế
nhóm –OH ở nhóm carboxyl
bằng nhóm –OR' (R' là gốc
hydrocarbon).
Ví dụ:
HCOOCH3, CH3COOC2H5

Tên ester:
Tên gốc R' + Tên gốc RCOO
(bỏ ic thay bằng ate)
Ví dụ:
HCOOCH3: methyl formate
(methyl methanoate)
CH3COOC2H5: ethyl acetate
2
(ethyl ethanoate)

Công thức tổng quát của ester

Ester đơn chức có công thức tổng quát:
RCOOR' (nếu viết gốc acid đứng trước, gốc hydrocarbon đứng sau).
R'OOCR (hoặc R'OCOR) (nếu viết gốc hydrocarbon đứng trước, gốc
acid đứng sau).
Ester hai chức có công thức tổng quát:
R(COOR')2: tạo thành từ acid hai chức và alcolhol đơn chức.
(RCOO)2R': tạo thành từ acid đơn chức và alcohol hai chức.
Ester được phân thành một số loại thường gặp:
Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n  2).
Ví dụ: HCOOCH3, CH3COOCH3,…
Ester không no (1C=C), đơn chức, mạch hở: CnH2n-2O2 (n  3). Ví dụ:
HCOOCH=CH2, CH2=CHCOOCH3,…
Ester no, hai chức mạch hở: CnH2n-2O4 (n  4).
3
Ví dụ: (COOCH3)2; (HCOO)2C2H4,..

Đồng phân ester
Cách viết đồng phân ester no, đơn chức, mạch hở:
Bước 1: Viết công thức tổng quát ester về dạng RCOOR'.
Bước 2: Cho R = H, nên ester có dạng HCOOR', số C và H còn
lại gộp vào R'.
Bước 3: Tăng R lần lượt thành CH3, C2H5,… đến khi R' = CH3
thì dừng.
Ví dụ:
Tên gọi
C2H4O2:
Methyl formate
HCOOCH3
C3H6O2:
Ethyl formate
HCOOC2H5
Methyl acetate
CH3COOCH3
4

Vận dụng
1. Gọi tên các ester sau đây:
a. CH3COOC2H5:
b. CH2=CHCOOCH3:
c. CH3COOCH=CH2:
d. CH2=C(CH3)COOCH3:
e. CH3COOC6H5:
f. CH3COOCH2C6H5:
g. HCOOCH2-CH=CH2:
h. CH3COOCH(CH3)2:
i. (COOCH3)2:
j. CH3OOC-CH2-COOCH3:
5

2. Viết công thức cấu tạo đồng phân của các ester sau và gọi tên
chúng.
a. C4H8O2.
b. C5H10O2.

3*. Viết công thức cấu tạo đồng phân của ester C4H6O2 (kể cả
đồng phân hình học)
6

Tổng kết tên gốc acid, tên gốc hydrocarbon cần nhớ
Tên acid

Tên gốc acid

Tên gốc hydrocarbon

HCOOCH: fromic acid
CH3COOH: acetic acid
CH3CH2COOH: propionic acid.
CH3[CH2]2COOH: butyric acid.
(CH3)2CHCOOH:
isobutyric acid
CH3[CH2]3COOH: valeric acid
(CH3)2CHCH2COOH:
isovaleric acid
CH2=CHCOOH: acrylic acid
CH2=C(CH3)-COOH:
methacrylic acid
C6H5COOH: benzoic acid
(COOH)2: oxalic acid
CH2(COOH)2: malonic acid

HCOO: formate
CH3COO: acetate
CH3CH2COO: propionate
CH3[CH2]2COO: butyrate
CH2=CHCOO: acrylate

CH3: methyl
C2H5: ethyl
CH3CH2CH2: propyl
(CH3)2CH: isopropyl
CH3[CH2]4-:
amyl (pentyl)
(CH3)2CHCH2CH2:
isoamyl
CH2=CH: vinyl
CH2=CH-CH2: allyl
C6H5: phenyl
C6H5CH2: benzyl

CH3[CH2]3COO: valerate
(CH3)2CHCH2COO:
isovalerate
CH2=CHCOO: acrylate
CH2=C(CH3)-COO:
methacrylate
C6H5COO: benzoate
(COO)2: oxalate
CH2(COO)2: malonate

7

II. Tính chất vật lý
Các ester đầu dãy đồng đẳng là những chất lỏng dễ bay hơi,
thường có mùi thơm đặc trưng.
Ví dụ:
- Methyl formate: có mùi táo.
- Isoamyl acetate: có mùi chuối chín.
(CH3COOCH2CH2CH(CH3)2)
- Benzyl acetate: có mùi hoa nhài.
- Ethyl butyrate có mùi dứa.
- Geranyl acetate: có mùi hoa hồng.

8

Nhiệt độ sôi của ester thấp hơn carboxylic acid và alcohol tương
ứng vì giữa các phân tử ester không có liên kết hydrogen. Ngoài
ester tạo liên kết hydrogen với nước rất yếu, do đó các ester ít tan
hoặc không tan trong nước
Tính chất vật lý một số ester

Công thức

tncoC tsôioC D (g.mL-1) Độ tan (g/100g H2O)

HCOOCH3

-99,0

31,5

0,982

23,0

HCOOC2H5

-79,4

54,2

0,917

12,0

CH3COOCH3

-98,1

57

0,934

24,0

CH3COOC2H5

-84,0

77,1

0,900

9,7

C2H5COOCH3

-88,0

79,7

0,915

6,0

C2H5COOC2H5

-73,9

99,1

0,891

2,0

C3H7COOCH3

-85,0 102,0

0,898

1,4

9

Vận dụng:
1. Sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần các chất sau:
a.
(1) CH3CH2CH2CH3,
(2) CH3CH2CH2CH2OH,
(3) CH3CH2CH2COOH,
(4) CH3COOCH2CH3.
b.
(1) 2-chloropropane, (2) propan-2-ol,
(3) propionic acid, (4) ethyl formate.
2. Cho các ester sau:
C2H5COOCH3
CH3CH2CH2COOC2H5
CH3COOCH3
C2H5COOC2H5
Sắp xếp các ester trên theo thứ
Giải thích.

(1).
(2).
(3).
(4).
tự tăng dần độ tan trong nước.
10

H
O
R'

+

-R

'O

H

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân
Trong môi trường acid các ester no bị thủy phân thuận nghịch
thành carboxylic acid và alcohol: +
H

 RCOOH + R'OH
RCOOR' + H 2 O 
H+

 CH 3COOH + C2 H5 OH
Ví dụ: CH 3COOC2 H5 + H 2 O 
Cơ chế phản ứng:

11

Trong môi trường base các ester bị thủy phân một chiều (còn gọi
là phản ứng xà phòng hóa) thành muối carboxylate và alcohol:
RCOOR' + NaOH  RCOONa + R'OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5OH
Cơ chế phản ứng:

12

2. Phản ứng ở gốc hydrocarbon
Gốc hydrocarbon của ester có liên kết C=C có thể tham gia
phản ứng hydrogen hóa, cộng Br2, phản ứng trùng hợp.
Ví dụ:
CH2=CHCH2COOCH3 + H2
CH3CH2CH2COOCH3
CH2=CHCH2COOCH3 +Br2  CH2Br -CHBr-CH2COOCH3

3. Phản ứng cháy
Các ester no, đơn chức, mạch hở khi cháy tạo thành số mol CO2
bằng số mol H2O:

CnH2nO2 +

O2

nCO2 + nH2O

13

IV. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
- Một số ester được dùng làm dung môi: ethyl
acetate, butyl acetate,…
- Một số ester được dùng là hương liệu: ethyl
formate có mùi thơm của đào và táo, benzyl acetate có
mùi thơm hoa nhài, hex-2-enyl acetate có trong túi
thơm con cà cuống.
- Các ester không no như vinyl acetae, methyl
methacylate dùng để tổng hợp chất dẻo. Poli(methyl
methacylate) được dùng làm thủy tinh hữu cơ.
- Poliester của terephtalic acid và ethylene glycol
dùng để chế tạo tơ lapsan.

14

2. Điều chế
H+
 RCOOR' + H 2 O
- Phản ứng ester hóa: RCOOH + R'OH

H+
 CH3COOC2 H 5 + H 2 O
Ví dụ: CH 3COOH + C2 H5 OH 
Đặc điểm của phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch và
xảy ra rất chậm ở điều kiện thường.
Muốn tăng hiệu suất điều chế
ester, tức làm chuyển dịch cân
bằng sang chiều thuận:
- Tăng nồng độ acid hoặc
alcohol.
- Chưng cất dần ester ra
khỏi hỗn hợp phản ứng.
- Loại bỏ bớt nước ra khỏi.
15

Cơ chế của phản ứng ester hóa gồm 2 giai đoạn cơ bản là cộng
nucleophile alcohol vào nhóm C=O đã được hoạt động hóa bằng
H+:

16

- Một số phương pháp điều chế ester khác:
CH3COOH + CHCH
(CH3CO)2O + C6H5OH

CH3COOCH=CH2.
CH3COOC6H5 + CH3COOH

CH3CO-Cl + C2H5OH  CH3COOC2H5 + HCl
Vận dụng
Viết phương trình điều chế các chất sau từ các chất cần thiết:
a. Ethyl formate.
b. Vinyl propionate.
c. Methyl acetate từ CH3CO-Cl.
17

Bài tập

Bài 1 (CTST). Có bao nhiêu ester có công thức phân tử C3H6O2?
A. 2.
B. 3.
C. 4.
D. 5.
Bài 2 (CTST). Chất X có công thức phân tử C4H8O2. Cho X tác dụng với
dung dịch NaOH đun nóng, thu được chất Y có công thức phân tử
C3H5O2Na. X có công thức cấu tạo là
A. HCOOCH2CH2CH3.
B. HCOOCH(CH3)2.
C. CH3COOC2H5.
D. C2H5COOCH3.
Bài 3 (CD). Hợp chất nào dưới đây thuộc loại ester?
A. HOCH2CH2CHO.
B. CH3CH2CH2COOH.
C. HOCH2COCH3.
D. CH3CH2COOCH3.
Bài 4. Cho 4,4 gam một ester no đơn chức X tác dụng vừa đủ với 50 mL
dung dịch NaOH 1 M, thu được muối Y và 2,3 gam alcohol Z. Tên gọi của
X là
A. Methyl formate.
B. ethyl acetate.
18
C. methyl acetate.
D. ethyl formate

Bài 5 (đúng – sai). Hợp chất hữu cơ X có chứa C (54,545%), H (9,091%), và
O. Thông tin phổ MS, phổ IR của chất X được cho ở bên dưới. Biết X thủy
phân trong môi trường acid, tạo thành Y và Z, từ Z có thể chuyển hóa
thành Y.
a) Công thức phân tử X là C5H12O.
b) Y là CH3COOH.
c) X hợp chất ester.
d) Nhiệt độ sôi của Z thấp hơn Y.

19

Bài 6 (CD). Cho salicylic acid (hay 2-hydroxybenzoic acid) phản ứng với
methyl alcohol có mặt sulfuric acid làm xúc tác, thu được methyl
salicylate (C8H8O3) dùng làm chất giảm đau (có trong miếng dán giảm
đau khi vận động hoặc chơi thể thao). Viết phương trình hóa học của
phản ứng trên.

Bài 7 (CTST): Hoàn thành các phương trình phản ứng theo sơ đồ (X, Y,
Z, T, W là các hợp chất hữu cơ khác nhau, T chỉ chứa một loại nhóm
chức):
+C3H5(OH)3
Y
o. T
H
SO
đặc,
t
2
4
+H2O, H+, to
X
Men giấm
(C4H8O2)
+HCOOH
Z
20
H SO đặc, to. W
2

4

BÀI 2: LIPID

Lipid (tiếng Hy Lạp Lipos: chất
béo) là những hợp chất hữu cơ có
trong tế bào sống (dầu mỡ và những
ester có tính chất lí hóa tương tự như
dầu mỡ), không tan trong nước nhưng
tan trong các dung môi không phân
cực như ether, benzene,…
Lipid được chia thành hai nhóm lớn:
- Lipid đơn giản: triglyceride
(chất béo), sáp và steroid.
- Lipid phức tạp: phospholipid.

Trong chương này chỉ đề cập đến triglyceride (chất béo.

21

I. Khái niệm, danh pháp, trạng thái tự nhiên của chất béo
1. Khái niệm
Chất béo là triester (ester 3 chức) của glycerol với các acid béo
gọi chung là các triglyceride.
Công thức cấu tạo:
R1, R2, R3 là gốc hydrocarbon
của acid béo, chúng có thể giống
hoặc khác nhau
Khi R1, R2, R3 giống nhau, chất béo được viết gọn thành
(RCOO)3C3H5.
22

Đặc điểm của các acid béo: mạch không phân nhánh, có số
nguyên tử carbon chẵn từ 12 đến 22 (thường gặp 16 đến 18)
Một số acid béo thường gặp:
C15H31COOH: palmitic acid
Acid béo no: C H COOH: stearic acid
17 35

Acid béo
không no:

Oleic acid
(cis-octadec-9-enoic)
C17H33COOH
Linoleic acid
(cis-octadeca-9,12-dienoic)
C17H31COOH 23

2. Danh pháp
Theo IUPAC tên chung của triglyceride là triacylglycerol.
Tên chất béo: tên acid béo (bỏ ic) + oyl + glycerol.
Tên thông thường: tri + tên acid béo (bỏ ic) + in.
Ví dụ:
Cách gọi khác
(C15H31COO)3C3H5:

Tripalmitoylglycerol
Hoặc tripalmitin

Glyceryl tripalmitate

(C17H35COO)3C3H5:

Tristearoylglycerol
Hoặc tristearin

Glyceryl tristearate

(C17H33COO)3C3H5:

Trioleoylglycerol
Hoặc triolein

Glyceryl trioleate
24

3. Trạng thái tự nhiên
Chất béo có nhiều trong mỡ động vật
và dầu thực vật, dầu cá.
Ở động vật, chất béo tập trung nhiều
nhất trong mô mỡ.
Ở thực vật, chất béo có nhiều trong hạt
và quả các cây có dầu như lạc, dừa, vừng,…
25

II. Tính chất vật lí
Trạng thái vật lí của chất béo phụ thuộc nhiều vào thành phần
acid béo.
Khi trong phân tử chứa nhiều gốc acid béo no (tripalmitin,
tristearin) chất béo thường ở thể rắn (mỡ lợn, mỡ bò, mỡ cừu,…)
Khi trong phân tử chứa nhiều gốc acid béo không no
(triolein, trilinolein,…) chất béo thường ở thể lỏng (dầu lạc, dầu
mè, dầu dừa,…)
Chất béo nhẹ hơn nước (D = 0,86 – 0,97 g.mL-1) và không tan trong
nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ kém phân cực.
26

III. Tính chất hóa học
Vì chất béo là một ester 3 chức nên có tính chất hóa học tương
tự như ester thông thường, tham gia phản ứng thủy phân,
hydrogen hóa của ester không no,…
1. Phản ứng thủy phân
Trong môi trường acid:

Nếu R1, R2, R3 giống nhau có thể viết gọn như sau:
H+

 3RCOOH + C3 H5 (OH)3
(RCOO)3C3H 5 + 3H 2 O 
27

Trong môi trường kiềm:

Nếu R1, R2, R3 giống nhau có thể viết gọn như sau:
to

(RCOO)3C3 H5 + 3NaOH 
 3RCOONa + C3 H5 (OH)3

Phản ứng thủy phân chất béo trong môi trường kiềm còn được
gọi là phản ứng xà phòng hóa, hỗn hợp muối dạng RCOONa
dùng để chế tạo xà phòng. Phản ứng xà phòng hóa diễn ra nhanh
chóng và không thuận nghịch.
28

2. Phản ứng hydrogen hóa
Khi cho chất béo lỏng tác dụng với hydrogen dưới áp suất cao,
có mặt xúc tác Ni, ta sẽ thu được chất béo rắn.
Ví dụ:
(C17H33COO)3C3H5 + 3H2
(triolein)

(C17H35COO)3C3H5.
(tristearin)

Trong công nghiệp, người ta sử
dụng phản ứng này để chuyển hóa
chất béo lỏng thành chất béo rắn (sản
xuất bơ nhân tạo) thuận tiện cho việc
bảo quản.
29

3. Phản ứng oxi hóa
Dầu mỡ động thực vật để lâu thường có mùi khó chịu, đó hiện
tượng dầu mỡ bị ôi thiu. Nguyên nhân của quá trình ôi thiu mỡ có
nhiều, song chủ yếu là sự oxi hóa liên kết đôi bởi oxygen không khí
tạo thành peroxide, sau đó peroxide bị phân hủy tạo thành những
aldehyde và ketone có mùi.

Dầu mỡ được chiên qua nhiều lần cũng có hiện tượng như trên.
Do đó, sử dụng dầu mỡ ôi thiu, được chiên qua nhiều lần ảnh
hưởng không tốt đến sức khỏe con người.
Để bảo quản dầu mỡ được lâu, người ta cho thêm vào một lượng
nhỏ chất chống oxi hóa như BHT (butylated hydroxyltoluen hay 2,630
di(tert-butyl)-4-methylphenol.

IV. Ứng dụng
- Làm thức ăn cho người và
động vật.
- Dùng để sản xuất xà phòng,
glixerol.
- Dầu tái chế được dùng làm
nhiên liệu cho một số động cơ.
Nhìn chung chất béo là chất dinh
dưỡng rất cần thiết cho con người, tuy
nhiên chỉ những nguồn thực phẩm tự
nhiên, tươi sống mới mang lại những
nguồn chất béo tốt. Còn các loại thực
phẩm chế biến sẵn hoặc chiên ngập
dầu cần được hạn chế tối đa.

31

Chất béo chuyển hóa có thể làm tăng nồng độ cholesterol xấu
và giảm nồng độ cholesterol tốt trong cơ thể người sử dụng là
nguyên nhân gia tăng nguy cơ phát bệnh tim mạch, đột quỵ. Bên
cạnh đó, bản thân chất béo chuyển hóa còn chứa rất ít các chất béo
có lợi (HDL) khiến chất béo dư thừa không thể tự bài tiết ra ngoài
cơ thể, nếu để lâu có thể gây ra các vấn đề sức khỏe nghiêm trọng.
Sử dụng chất béo chứa omega-3 và omega-6 tốt cho sức khỏe
con người hơn, có tác dụng giảm huyết áp, giảm chlolesterol
trong máu, ngăn chặn sự hình thành các mảng triglyceride bám
trên động mạch, giảm nguy cơ xơ vữa động mạch.
32

Omega-3

Omega-6

Acid béo omega-3 là những
acid béo không no, có chứa nhóm
C=C đầu tiên ở vị trí C số 3 (tính
từ nhóm CH3).
Ví dụ:
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHC
H2CH=CH[CH2]7COOH.
(-linolenic acid (ALA, C18:3,
omega-3))
CH3CH2[CH=CHCH2]6CH2CO
OH
(docosahexaenoic acid (DHA,
C22:6, omega-3))

Acid béo omega-6 là những
acid béo không no, có chứa nhóm
C=C đầu tiên ở vị trí C số 6 (tính
từ nhóm CH3).
Ví dụ:
CH3[CH2]4CH=CHCH2CH=CH
[CH2]7COOH
(linoleic acid (LA, C18:2,
omega-6))

33

Bài tập
Bài 1. Tristearin có công thức là
A. (C15H31COO)3C3H5.
B. (C17H35COO)3C3H5.
C. (C17H31COO)3C3H5.
D. (C17H33COO)3C3H5.
.
Bài
2. Chất béo nào sau đây ở trạng thái rắn ?
A. (C17H35COO)3C3H5.
B. (C17H29COO)3C3H5.
C. (C17H31COO)3C3H5.
D. (C17H33COO)3C3H5.
Bài 3. Chất nào sau đây thuộc loại acid béo omega-3?
A.
C.

COOH

COOH

B.
D.

COOH

COOH
34

Bài 4 (đúng – sai). Chất béo (hay triglyceride) là thành phần đóng một vai
trò là nguồn cung cấp năng lượng và chuyên chở các chất tan trong chất
béo của quá trình trao đổi chất. Một triglyceride X là thành phần chính của
một loại dầu thực vật và có công thức cấu tạo như hình sau:

a) Công thức phân tử của X là C55H98O6 và ở điều kiện thường X là chất
lỏng.
b) Khi sử dụng làm thực phẩm thì X sẽ cung cấp acid béo omega-3 cho cơ
thể.
c) Trong X, các gốc acid béo đều có số nguyên tử carbon là số lẻ và gốc
không no đều có cấu hình cisd) Đem xà phòng hóa X với NaOH thu được muối là thành phần của chất
35
giặt rửa tổng hợp.

Bài 5 (CD). Cho một loại chất béo có công thức cấu tạo sau:
CH2

O

CO

[CH2]14CH3

CH

O

CO

[CH2]7CH=CH[CH2]7CH3

CH2

O

CO

[CH2]7CH=CHCH2CH=CH[CH2]4CH3

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa chất béo trên với
hydrogen dư (xúc tác, to, p) và với dung dịch potassium hydroxide).

36

Bài 6. Một loại chất béo trung tính có chứa 89% tristearin về khối
lượng (phần còn lại là tạp chất không phải ester). Để sản xuất
5000 bánh xà phòng cần dùng tối thiểu x kg loại chất béo trên cho
phản ứng với dung dịch NaOH, đun nóng. Biết rằng trong mỗi
bánh xà phòng nặng 100 gam và có chứa 73,44% muối sodium
stearate. Tính giá trị của x. (Kết quả làm tròn đến hàng đơn vị).

37

Bài 7. Một lại chất béo X có chứa 3 gốc acid béo omega-3:
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH[CH2]7COOH
(-linolenic acid)
Để chuyển hóa m gam chất béo X từ dạng lỏng sang dạng rắn (bơ
nhân tạo) người ta dùng hết 2,16 gam H2 (dùng dư 20% so với
lượng phản ứng).
a) Tính giá trị m.
b) Tính khối lượng bơ nhân tạo được tạo thành.

38

Bài 8: Cho 2 chất béo đều ở trạng thái rắn:
(A): 2-oleoyl-1,3-distearoylglicerol.
(B): tristearoylglycerol.
a) Viết công thức cấu tạo (A) và (B).
b) Viết phương trình hóa học khi cho (A), (B) tác dụng với
NaOH.
c) Viết phương trình hóa học khi cho (A) tác dụng với khí
hydrogen (Ni, to).
d)* So sánh nhiệt độ nóng chảy của (A) và (B). Giải thích.

39

BÀI 3: XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA
TỔNG HỢP

I. Xà phòng
1. Khái niệm
Xà phòng là hỗn hợp các muối sodium
hoặc potassium của acid béo và một số chất
phụ gia.

Ví dụ:
C15H31COONa, C17H35COOK, C17H33COONa,…
Chất phụ gia thường là chất độn để tăng
độ cứng của bánh xà phòng, chất tạo màu,
chất tạo hương, chất dưỡng da,…

40

2. Đặc điểm cấu tạo phân tử muối của acid béo trong xà phòng
và cơ chế giặt rửa của xà phòng
Cấu tạo phân tử
muối của acid béo

Đầu kị nước

Đầu ưa nước
COO Na

...

(không tan trong nước, (tan trong nước, không
tan trong dầu mỡ)
tan trong dầu mỡ)
Sức căng bề mặt nước quá lớn, không thể
hòa tan hoặc tách dầu mỡ ra khỏi vải
Xà phòng

Cơ chế giặt rửa của xà phòng

Giảm sức căng bề mặt của nước,
phần kị nước thâm nhập vào dầu
mỡ, phần ưa nước quay ra ngoài
thâm nhập vào nước  dầu mỡ bị
41
phân chia nhỏ lôi ra ngoài vải.

3. Sản xuất xà phòng
Hàm lượng quy về acid béo trong xà phòng thường 60% 72%. Nguồn acid béo thường là mỡ động vật, dầu thực vật hoặc
paraffin của dầu mỏ.
Trong sản xuất xà phòng từ dầu mỡ
động thực vật, người ta đun các dầu mỡ
đó với dung dịch NaOH. Hỗn hợp muối
mới sinh ra ở trạng thái keo hoặc tan
trong dung dịch, muối này chính là xà
phòng, muốn tách ra phải cho thêm
NaCl bão hòa vào để xà phòng nổi lên
thành lớp, tách lấy lớp đó, để nguội chế
hóa với phụ gia rồi ép thành bánh.
42
(RCOO)3C3H5 + 3NaOH  3RCOONa + C3H5(OH)3

Dung dịch nước còn lại sau khi đã lấy xà phòng,
chứa glycerol, muối ăn và các tạp chất khác. Sau khi
loại bỏ tạp chất bằng phương pháp hóa học, người
ta cô đặc dung dịch dưới áp suất thấp, rồi tách muối
ăn bằng phương pháp li tâm, sau đó chưng cất phân
đoạn thu được glycerol.
Để hạn chế việc sử dụng dầu mỡ, người ta sản xuất xà phòng
từ paraffin của dầu mỏ bằng cách cho không khí đi qua paraffin
nóng chảy có chất xúc tác là muối manganese.
2RCH2-CH2R' + 5O2

2RCOOH + 2R'COOH + 2H2O

Sau khi trung hòa carboxylic acid sinh ra ta được xà phòng tổng
hợp có tính năng tương tự xà phòng thường.
43

II. Chất giặt rửa
Chất giặt rửa không phải là muối Na hoặc K của acid béo, đó
là các chất có trong tự nhiên hoặc các muối sodium alkyl sulfonate
(R-SO3Na), sodium alkylbenzenesulfonate (R-C6H4-SO3Na). Các
chất này cũng có 2 đầu: đầu ưa nước và đầu kỵ nước.
Chất giặt rửa có 2 loại: chất giặt rửa tự nhiên và chất giặt rửa
tổng hợp.
1. Chất giặt rửa tự nhiên
Chất giặt rửa
tự nhiên có trong
quả bồ hòn, quả
bồ kết,…
Quả bồ hòn

Quả bồ kết

Saponin có trong
quả bồ hòn và quả bồ
kết tạo bọt nhẹ tương
44
tự xà phòng.

2. Chất giặt rửa tổng hợp
Chất giặt rửa tổng hợp có thành
phần chính là các muối C14H29-SO3Na
hoặc C12H25-C6H4-SO3Na
Chất giặt rửa tổng hợp được sản
xuất từ paraffin dầu mỏ:

Dầu mỏ

Biến đổi
nhiều giai
đoạn

R-SO3H
R-C6H4-SO3H

NaOH

R-SO3Na
R-C6H4-SO3Na
45

III. Ưu điểm và nhược điểm của các loại chất giặt rửa
Xà phòng
Ưu
điểm

Nhược
điểm

Dễ phân hủy, ít
gây ô nhiễm
môi trường.
Dễ tạo kết tủa
với nước cứng
(chứa Ca2+,
Mg2+) bám trên
vải, làm giảm
tác dụng của xà
phòng.

Chất giặt rửa tự
nhiên

Chất giặt rửa
tổng hợp

Không hại da, dễ
phân hủy, không ô
nhiễm môi trường

Sử dụng được
trong cả nước
cứng, giá rẻ.

Giá thành cao, khó
sản xuất ở quy mô
lớn.

Khó phân hủy,
gây ô nhiễm
môi trường.
46

Bài tập
Bài 1 (CD). Để tẩy vết dầu, mỡ bám trên quần áo, sử dụng chất
nào sau đây là phù hợp nhất?
A. Nước cất.
B. Dung dịch sodium hydroxide.
C. Dung dịch nước Javel. D. Dung dịch xà phòng.
Bài 2 (CTST). Hoá chất chủ đạo trong ngành công nghiệp sản
xuất xà phòng là
A. K2SO4.
B. NaCl.
C. Mg(NO3)2.
D. NaOH.
Bài 3. Chất nào sau đây được sử dụng làm xà phòng ?
A. C17H35COOK.
B. CH3COONa.
B. C6H5COOK.
D. C14H29-SO3Na.
47

Bài 4 (CD): Có hai ống nghiệm được đánh số (1) và (2). Ống
nghiệm (1) chứa 3 mL nước cất và 3 giọt dung dịch calcium
chloride bão hòa, ống nghiệm (2) chứa 3 mL nước xà phòng và 3
giọt dung dịch calcium chloride bão hòa. Lắc đều các ống nghiệm.
a) Ống nghiệm (1) xuất hiện kết tủa trắng, ống nghiệm (2)
dung dịch đồng nhất trong suốt, không màu.
b) Kết tủa trắng xuất hiện là do xà phòng kết hợp với ion
Ca2+ tạo muối calcium của các acid béo kết tủa.
c) Nếu thay nước xà phòng bằng nước giặt rửa thì hiện tượng
xảy ra vẫn không thay đổi.
d) Nước giặt rửa không bị kết tủa với ion Ca2+.
48

Bài 5 (CTST) Cho biết trong các chất sau, chất nào có thể là thành
phần chính của xà phòng? Chất nào có thể là thành phần chính
của chất giặt rửa tổng hợp?

Bài 6. Chất béo X giả sử chỉ chứa triolein:
a) Tính khối lượng X cần dùng để điều chế 5,880 kg glycerol với
hiệu suất 85%.
b) Tính khối lượng tristearin sản xuất được từ 1 tấn X với hiệu
suất 80%.

49

Bài 7. Một loại chất béo giả sử chứa 45% triolein, 35% tripalmitin
và 20% tristearin được đun với dung dịch NaOH để sản xuất xà
phòng.
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra.
b) Tính lượng xà phòng và glycerol thu được từ 200 kg chất
béo đó, biết sự hao hụt trong quá trình sản xuất là 15%.

50