1. Khái niệm:

Khi thay nhóm OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid
(RCOOH) bằng nhóm OR' thì được ester. Trong đó R' là gốc
hydrocarbon.
Ester đơn chức có công thức chung là RCOOR' trong đó R là
gốc hydrocarbon hoặc H; R' là gốc hydrocarbon.
Ví dụ: CH3COOC2H5; CH2=CHCOOCH3, C6H5COOCH3.
Thiết lập công thức tổng quát của ester:
Công thức tổng quát là: C nH2n + 2 – 2k O2a với n là số nguyên tử carbon (n ≥ 1); a là số nhóm chức ester
(a ≥ 1); k là độ bất bão hòa (k = gốc hiđrocacbon + a + v ≥ 1).
Ví dụ 1. Hãy chọn định nghĩa đúng về ester?
A. Ester là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm chức –COO–.
B. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế nhóm -OH trong nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng
nhóm OR' (trong đó R' là gốc hydrocarbon).
C. Ester là sản phẩm thu được từ phản ứng giữa aldehyde và carboxylic acid.
D. Ester là hợp chất sinh ra khi thay thế -H trong nhóm hydroxy của alcohol bằng nhóm OR' (trong
đó R' là gốc hydrocarbon).
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 2. Cho các chất có công thức cấu tạo dưới đây:
(1) CH 3COOC2H5
(2) CH3CH2OH
(4)
(5) CH3COOCH=CH 2
Trong số các chất trên có bao nhiêu chất là ester?

(3) HCOOCH 3
(6)

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 3. Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức tổng quát là
A. CnH2nO (n ≥ 2).
B. CnH2n – 2O2 (n ≥ 2).
C. CnH2n + 2O2 (n ≥ 2).
D. CnH2nO2 (n ≥ 2).
……………………………………………………………………………………………………………
…..

2. Danh pháp:
Tên của ester đơn chức: Tên gốc R' + Tên gốc carboxylic acid (có đuôi ate)

ethanoate
hay acetate

methyl
Tên R'

CH3-: methyl
CH3CH2-: ethyl
CH3CH2CH2-: propyl

CH2=CH-: vinyl
C6H5CH2-:benzyl
C6H5-: phenyl



methyl ethanoate hay methyl acetate
Tên RCOOHCOO- : formate (methanoate)
CH3COO-: acetate(ethanoate)
CH3CH2COO-: propionate (propanoate)
CH2=CH-COO-: acrylate (propenoate)
CH2=C(CH3)-COO-: methacrylate
C6H5COO-: benzoate
(COO-)2: oxalate

Ví dụ 4. Viết đồng phân cấu tạo và gọi tên các đồng phân ester có công thức phân tử C3H6O2 và
C4H8O2.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………

…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 5. Viết công thức cấu tạo của các ester có tên gọi sau đây:
a) vinyl acetate
b) methyl butanoate
c) ethyl acrylate

d) phenyl formate

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 6. Ứng với công thức phân tử C 4H6O2 có số đồng phân cấu tạo ester mạch hở là
A. 3.
B. 4.
C. 5.
D. 6.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 7. Chất X có công thức phân tử C3H6O2, là ester của acetic acid. Công thức cấu tạo của X là
A.

.

B.

.

C.

.

D.

.

……………………………………………………………………………………………………………

…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..

3. Tính chất vật lí:
Các ester không tạo được liên kết hydrogen với nhau nên có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol và
carboxylic có phân tử khối tương đương.
(Dãy so sánh nhiệt độ sôi: Acid > Alcohol > Ester, Aldehyde > Hydrocarbon).
Các ester có phân tử khối thấp và trung bình thường chất lỏng ở nhiệt độ phòng. Những ester có phân tử
khối lớn thường ở dạng rắn. Ester thường nhẹ hơn nước và ít tan trong nước.
Một số ester có mùi thơm của hoa, quả chín: isoamyl acetate (mùi chuối chín); benzyl acetate (mùi hoa
nhài); ethyl butyrate (mùi dứa chín), …
Ví dụ 8. Tại sao trong các hợp chất hữu cơ có phân tử khối tương đương dưới đây, ester lại có
nhiệt độ sôi thấp nhất.

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 9. Cho ba hợp chất butan–1–ol, propanoic acid, methyl acetate và các giá trị nhiệt độ sôi (không
theo thứ tự) là 57 oC; 118 oC; 141 oC. Em hãy gán cho mỗi chất một giá trị nhiệt độ sôi thích hợp.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 10. Nhận định nào sau đây là không đúng?
A. Các ester là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.
B. Ester thường nhẹ hơn nước và tan tốt trong nước.
C. Một số ester có mùi thơm của hoa quả chín như isoamyl acetate (mùi chuối chín), benzyl acetate
(mùi hoa nhài)…
D. Ethyl alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn methyl formate.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 11. Geranyl acetate có mùi hoa hồng, thường được sử dụng trong ngành công nghiệp nước hoa,
mĩ phẩm. Geranyl acetate có công thức cấu tạo như sau:

Trong phân tử geranyl acetate có bao nhiêu liên kết

?

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..

4. Tính chất hóa học:
Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được khác nhau tùy thuộc
vào điều kiện phản ứng.
a) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid:
Ester thủy phân trong môi trường acid thường tạo thành carboxylic acid và alcohol (hoặc phenol) tương
ứng.
R –COO –R' + H2O

R –COOH + R'OH

Ví dụ: CH3COOC2H5 + H2O
CH3COOH + C2H5OH
Methyl acetate
Acetic acid
Methanol
Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường acid là phản ứng thuận nghịch.
b) Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base:
Ester thủy phân trong môi trường base (như KOH, NaOH) thường thu được muối carboxylate và alcohol.

CH3COONa + C2H5OH
Ví dụ: CH3COOC2H5 + NaOH
Ethyl acetate
Sodium acetate
Ethanol
Phản ứng thuỷ phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều. Phản ứng này được ứng dụng làm
xà phòng nên được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
 Một số trường hợp thường gặp khi thủy phân ester đơn chức (RCOOR'):
 Trường hợp 1: Ester + NaOH → Muối + Alcohol.
Ví dụ:
Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon no của gốc R' sẽ tạo ra alcohol.
 Trường hợp 2: Ester + NaOH → Muối + Aldehyde
Ví dụ:

Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no đầu mạch của gốc R' sẽ tạo ra aldehyde.
 Trường hợp 3: Ester + NaOH → Muối + Ketone
Ví dụ:

Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào carbon không no giữa mạch của gốc R' sẽ tạo ra ketone.
 Trường hợp 4: Ester + NaOH → 2 Muối + H2O
Ví dụ:

Nhận xét: nhóm –OH đính trực tiếp vào vòng benzene của gốc R' sẽ tạo ra 2 muối và nước.

c) Phản ứng ở gốc hydrocarbon:
- Ester tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét một số phản ứng đặc trưng:
Ví dụ:

(phản ứng cộng)

(phản ứng trùng hợp)
Lưu ý: Phản ứng đặc biệt của ester formate (HCOO-) có phản ứng với thuốc thử Tollens tạo kết tủa Ag
(HCOO2Ag)
d) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:
- Đốt cháy hoàn toàn ester trong khí oxygen thu được carbon dioxide và nước.
Ví dụ: C4H8O2 + 5O2

4CO2 + 4H2O

Ví dụ 12. Ester bị thuỷ phân trong môi trường acid hoặc môi trường base. Sản phẩm thu được
khác nhau tùy thuộc vào điều kiện phản ứng. Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai?
a) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường acid đều là phản ứng thuận nghịch.
b) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường base là phản ứng một chiều.
c) Sản phẩm của phản ứng thủy phân ester luôn thu được alcohol.
d) Phản ứng thủy phân ester trong môi trường kiềm còn được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………

…..
Ví dụ 13. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau:
a) CH3COOC2H5 + H2O (trong dung dịch H2SO4, đun nóng).
b) HCOOCH3 + NaOH (dung dịch, đun nóng).
c) CH3COOCH=CH2 + KOH (dung dịch, đun nóng).
d) CH3COOC6H5 (phenyl acetate) + NaOH dư (dung dịch, đun nóng).
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 14. Tiến hành thí nghiện theo các bước sau:
Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm mỗi ống 2 mL ethyl acetate.
Bước 2: Thêm 2 mL dung dịch H2SO4 20% vào ống thứ nhất; 4 mL dung dịch NaOH 30% vào ống thứ
hai.
Bước 3: Lắc đều cả hai ống nghiệm, lắp ống sinh hàn, đun sôi nhẹ trong khoảng 5 phút, để nguội.
Mỗi phát biểu sau đây là đúng hay sai?
a) Sau bước 2, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều phân thành hai lớp.
b) Sau bước 3, chất lỏng trong cả hai ống nghiệm đều đồng nhất.
c) Sau bước 3, ở hai ống nghiệm đều thu được sản phẩm giống nhau.
d) Ống sinh hàn có tác dụng hạn chế sự thất thoát của các chất lỏng trong ống nghiệm.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 15. Ester X có công thức phân tử C 4H8O2. Thủy phân X trong dung dịch NaOH dư, thu được sản
phẩm gồm sodium propionate và alcohol Y. Công thức của Y là
A. C3H5(OH)3.
B. C2H5OH.
C. C3H7OH.
D. CH3OH.
……………………………………………………………………………………………………………

…..
Ví dụ 16. Chất nào sau đây khi đun nóng với dung dịch H2SO4 loãng thu được sản phẩm có aldehyde?
A. CH3–COO–CH2–CH=CH2.
B. CH3–COO–C(CH3)=CH2.
C. CH2=CH–COO–CH2–CH3.
D. CH3–COO–CH=CH–CH3.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 17. Điều nào sau đây không đúng khi nói về methyl acrylate?
A. Khi hydrogen hoá methyl acrylate thu được methyl propionate.
B. Trong phân tử methyl acrylate có một liên kết pi
.
C. Thủy phân methyl acrylate trong môi trường kiếm thu được muối và alcohol.
D. Methyl acrylate có công thức phân tử

.

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 18. Cho các ester: ethyl formate, vinyl acetate, benzyl acetate, methyl acrylate, phenyl acetate.
Có bao nhiêu chất trong dãy khi thủy phân trong dung dịch NaOH (dư), đun nóng sinh ra alcohol?
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 19. Phổ khối lượng của ester E được cho ở hình dưới đây:

a) Ester E có khối lượng phân tử bằng 60.
b) E là ester của methyl alcohol với acetic acid.
c) Nhiệt độ sôi của E cao hơn ethanol.

d) Xà phòng hóa E bằng dung dịch NaOH thu được muối có công thức phân tử là CHO2Na.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 20. Ester X có công thức phân tử C 5H10O2. Thuỷ phân X trong dung dịch NaOH, thu được
sodium methanoate và alcohol Y. Có bao nhiêu đồng phân của X thỏa mãn?
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..

5. Điều chế:
Ester thường được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol với xúc tác là acid
(thường dùng H2SO4 đặc).

Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
Acetic acid
Ethyl alcohol
Ethyl acetate
Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành ester) có thể lấy dư một
trong hai chất đầu hoặc làm giảm nồng độ của sản phẩm.
H2SO4 đặc vừa là chất xúc tác vừa có tác dụng hút nước  làm tăng hiệu suất của phản ứng tạo ester.
Ví dụ 21. Ethyl propionate có mùi dứa chín. Viết phương trình điều điều chế ester này từ
carboxylic acid và alcohol tương ứng. Đề xuất biện pháp để nâng cao hiệu suất của phản ứng trên.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..

Ví dụ 22. Tiến hành thí nghiệm điều chế isoamyl acetate (có mùi chuối chín) theo thứ tự các bước sau
đây:

Bước 1. Cho 3 mL isoamyl alcohol, 4 mL acetic acid và

đặc vào bình cầu, lắc đều và đun

nhẹ trong khoảng
phút.
Bước 2. Để nguội chất lỏng ở bình hứng, thêm 10 mL dung dịch NaCl bão hoà và cho sang phễu chiết
để tách sản phẩm thu được.
a) Việc thêm dung dịch NaCl bão hoà giúp tách isoamyl acetate dễ dàng hơn.
b) Trong phễu chiết, lớp chất lỏng phía dưới có thành phần chính là isoamyl acetate.
c) Phản ứng điều chế isoamyl acetate trong thí nghiệm trên là phản ứng ester hoá.
d) Vai trò của

đặc là chất xúc tác để phản ứng xảy ra nhanh hơn.

……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 23. Cho các este sau: ethyl ethanoate, phenyl formate, methyl acetate và vinyl acetete. Có
bao nhiêu ester được điều chế trực tiếp bằng phản ứng ester hóa?
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Ví dụ 24. Aspirin là một hợp chất được sử dụng làm giảm đau, hạ sốt. Sau khi uống, aspirin bị thủy
phân trong cơ thể sẽ tạo thành salicylic acid theo phương trình hoá học sau:

a) Aspirin và salicylic acid đều là hợp chất hữu cơ tạp chức.
b) Do các hợp chất đều chứa nhóm -OH nên các chất trong phản ứng đều tạo được liên kết hydrogen
với nước.
c) 1 mol aspirin phản ứng tối đa với 2 mol NaOH trong dung dịch.
d) Nếu xét phản ứng (1) nhờ xúc tác acid thì sự thuỷ phân aspirin ở dạ dày thuận lợi hơn so với ở trong
máu của người bình thường.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..

6. Ứng dụng:

Các ester có mùi thơm, không độc, được dùng làm chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm (ethyl
butyrate, benzyl acetate,...), mĩ phẩm (linalyl acetate, geranyl acetate,...).
Một số polymer có nhóm chức ester được dùng để sản xuất chất dẻo (poly(methyl methacrylate)), sơn
tường (polyacrylate).
Một số hợp chất chứa nhóm chức ester được dùng làm dược phẩm (aspirin, methyl salicylate,...). Các
ester có phân tử khối thấp được dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (ethyl acetate), pha sơn
(butyl acetate),...
Ví dụ 25. Nhận định nào sau đây sai?
A. Isoamyl acetate có mùi chuối chín, được dùng làm hương liệu cho bánh kẹo.
B. Ethyl acetate được sử dụng để tách caffeine khỏi cà phê.
C. Butyl acetate hòa tan cellulose nitrate tạo sơn mài.
D. Methyl methacrylate được dùng để sản xuất keo dán.
……………………………………………………………………………………………………………
…..

CÂU HỎI TỔNG HỢP KIẾN THỨC HỮU CƠ LỚP 11 VÀ 12

Câu hỏi 1. Có bao nhiêu đồng phân đơn chức, mạch hở ứng với công thức phân tử C4H8O2?
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 2. Thực hiện phản ứng ester hóa giữa HOCH 2CH2OH với hỗn hợp CH3COOH và C2H5COOH
thu được tối đa bao nhiêu ester hai chức?
A. 3
B. 2
C. 1
D. 4.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 3. Cho phổ IR của ba chất hữu cơ như hình dưới đây:

(a)
(b)
(c)
Hãy sắp xếp các chất HOCH2CH2OH (1); CH3CH2CHO (2); CH3COOCH3 (3). phù hợp với các hình
(a), (b), (c) tạo thành một dãy ba chữ số (Ví dụ: 123, 231,…).
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 4. Ester có mùi đặc trưng giống mùi táo và có công thức phân tử C 5H10O2. Thủy phân X trong

dung dịch NaOH, thu được muối sodium ethanoate và alcohol Y. Oxi hóa không hoàn Y thu được chất
Z có phản ứng idoform. Công thức cấu tạo của X là
A. CH3COOCH2CH2CH3.
B. CH3CH2COOCH2CH3.
C. CH3CH2CH2COOCH3.
D. CH3COOCH(CH3)2.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 5. Hai chất X và Y có cùng công thức phân tử C 2H4O2. Chất X phản ứng được với dung dịch
NaOH nhưng không phản ứng được với kim loại Na. Chất Y phản ứng được với kim loại Na, dung dịch
NaOH và dung dịch Na2CO3. Công thức cấu tạo của X, Y lần lượt là
A. HOCH2CHO, CH3COOH.
B. HCOOCH3, HOCH2CHO.
C. CH3COOH, HOCH2CHO.
D. HCOOCH3, CH3COOH.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 6. Thủy phân ester no, hai chức, mạch hở G thu được muối X (mạch carbon không phân
nhánh, phân tử không chứa hydrogen) và alcohol Y. Trong thực tế, Y được pha vào xăng để tạo thành
xăng sinh học E5. Công thức phân tử của G là
A. C4H4O4.
B. C6H10O4.
C. C6H8O4.
D. C4H6O4.
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
……………………………………………………………………………………………………………
…..
Câu hỏi 7. Salicylic acid (2-hydroxybenzoic acid) phản ứng với alcohol X (có sulfuric acid làm xúc
tác), thu được chất Y (công thức C 8H8O3, phân tử có nhóm chức ester) dùng làm thuốc giảm đau. Mỗi
phát biểu nào sau đây l