CHƯƠNG I. ESTE – LIPIT

A- MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÍ THUYẾT CẦN NẮM VỮNG
1. Khái niệm về dẫn xuất của axit cacboxylic
- Dẫn xuất của axit cacboxylic là những sản phẩm tạo ra khi thay thế nhóm hiđroxyl -OH trong nhóm cacboxyl -COOH bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác: -COOH ( -COZ (với Z: OR`, NH2, OCOR, halogen, …)
- Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR` thì được este.
- Halogenua axit (quan trọng nhất là clorua axit RCOCl). Để tạo ra halogenua axit có thể dùng các tác nhân như PCl5 (photpho pentaclorua), PCl3 (photpho triclorua), COCl2 (photgen), SOCl2 (thionyl clorua), …
RCOOH + PCl5 ( RCOCl + POCl3 + HCl
3RCOOH + PCl3 ( 3RCOCl + H3PO3
RCOOH + SOCl2 ( RCOCl + SO2 + HCl
RCOOH + COCl2 ( RCOCl + CO2 + HCl
- Anhiđrit axit, có 2 loại: đối xứng (dạng (RCO)2O hoặc (ArCO)2O; gọi tên bằng cách thay từ axit bằng anhiđrit (CH3CO)2O là anhiđrit axetic), và không cân đối (sinh ra từ hai axit monocacboxylic khác nhau như CH3CO-O-OCC6H5; gọi tên bằng từ anhiđrit cộng với tên của hai axit - anhiđrit axetic benzoic).
Để tạo thành anhiđrit axit có thể sử dụng nhiều phương pháp khác nhau như dùng tác nhân hút nước P2O5 hay tác dụng của nhiệt, …
2. ESTE .
2.1. Khái niệm : Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este
* Công thức tổng quát của este
a/ Trường hợp đơn giản: là este không chứa nhóm chức nào khác, ta có các công thức như sau
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đơn chức R`OH: RCOOR`.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đơn chức R`OH: R(COOR`)a.
- Tạo bởi axit cacboxylic đơn chức RCOOH và ancol đa chức R`(OH)b: (RCOO)bR`.
- Tạo bởi axit cacboxylic đa chức R(COOH)a và ancol đa chức R`(OH)b: Rb(COO)abR`a.
Trong đó, R và R` là gốc hiđrocacbon (no, không no hoặc thơm); trường hợp đặc biệt, R có thể là H (đó là este của axit fomic H-COOH).
b/Trường hợp phức tạp: là trường hợp este còn chứa nhóm OH (hiđroxi este) hoặc este còn chứa nhóm COOH (este - axit) hoặc các este vòng nội phân tử … Este trong trường hợp này sẽ phải xét cụ thể mà không thể có CTTQ chung được. Ví dụ với glixerol và axit axetic có thể có các hiđroxi este như HOC3H5(OOCCH3)2 hoặc (HO)2C3H5OOCCH3; hoặc với axit oxalic và metanol có thể có este - axit là HOOC-COOCH3.
c/ Công thức tổng quát dạng phân tử của este không chứa nhóm chức khác
Nên sử dụng CTTQ dạng
(trong đó n là số cacbon trong phân tử este n ≥ 2, nguyên; ( là tổng số liên kết ( và số vòng trong phân tử ( ≥ 1, nguyên; a là số nhóm chức este a ≥ 1, nguyên), để viết phản ứng cháy hoặc thiết lập công thức theo phần trăm khối lượng của nguyên tố cụ thể.
* Este đơn chức RCOOR, Trong đó R là gốc hidrocacbon hay H; R’ là gốc hidrocacbon
* Este no đơn chức CnH2nO2 ( với n
2)
Tên của este :
Tên gốc R’+ tên gốc axit RCOO (đuôi at)
Vd : CH3COOC2H5 : Etylaxetat CH2=CH- COOCH3 metyl acrylat
2.2.Lí tính :- nhiệt độ sôi ,độ tan trong nước thấp hơn axit và ancol có cùng số cacbon :
axit > ancol > este
-Một số mùi đặc trưng : Isoamyl axetat : mùi chuối chín ; Etyl butiat ,etyl propionat có mùi dứa
2.3 TÍNH CHẤT HÓA HỌC :
1. Phản ứng thủy phân
Tính chất hoá học quan trọng nhất của este là phản ứng thuỷ phân. Sơ đồ thuỷ phân este (về cơ bản, chưa xét các trường hợp đặc biệt) là :


(este) (nước) (axit) (ancol)
Thuỷ phân chính là quá trình nghịch của của phản ứng este hoá.
Phản ứng thuỷ phân có thể xảy ra trong môi trường axit hoặc môi trường bazơ.
- Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm được gọi là phản ứng xà phòng hoá.
Đặc điểm của phản ứng thuỷ phân este:
- Phản ứng thuỷ phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch. Sản phẩm của phản ứng trong điều kiện này luôn có axit cacboxylic. Để chuyển dịch cân bằng về phía tạo axit và ancol, ta dùng