Chương 8
dẫn xuất halogen. ancol - phenol


















( Định nghĩa, phân loại, danh pháp và cấu trúc phân tử của dẫn xuất halogen, ancol và phenol.
( Liên kết hiđro liên phân tử.
( ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử.
( Tính chất của dẫn xuất halogen, ancol và phenol.
( Phương pháp điều chế, ứng dụng của dẫn xuất halogen, ancol và phenol.

dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

( Biết phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí của dẫn
xuất halogen.
( Hiểu phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen.
( Biết ứng dụng của dẫn xuất halogen.
I  Định nghĩa, phân loại, đồng phân và danh pháp
1. Định nghĩa
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen.
2. Phân loại
( Dẫn xuất halogen gồm có dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot và dẫn xuất chứa đồng thời một vài halogen khác nhau.
( Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân thành các loại sau :
Dẫn xuất halogen no : CH2FCl ; CH2ClCH2Cl ; CH3CHBrCH3 ; (CH3)3CI Dẫn xuất halogen không no : CF2 = CF2 ; CH2 = CH – Cl ; CH2 = CHCH2 –Br
Dẫn xuất halogen thơm : C6H5F ; C6H5CH2 –Cl ; p-CH3C6H4Br ; C6H5I
( Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen. Thí dụ :


3. Đồng phân và danh pháp
a) Đồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon như ở hiđrocacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức. Thí dụ :
FCH2CH2CH2CH3 CH3CHFCH2CH3
1-flobutan 2-flobutan 1-flo-2-metylpropan 2-flo-2-metylpropan
b) Tên thông thường
Có một số ít dẫn xuất halogen được gọi theo tên thông thường. Thí dụ :
CHCl3 (clorofom) ; CHBr3 (bromofom) ; CHI3 (iođofom)
c) Tên gốc  chức
Tên của các dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ tên gốc hiđrocacbon + halogenua :
CH2Cl2 CH2 = CH – F CH2 = CH CH2– Cl C6H5 – CH2  Br
metylen clorua vinyl florua anlyl clorua benzyl bromua
d) Tên thay thế
Trong trường hợp chung, dẫn xuất halogen được gọi theo tên thay thế, tức là coi các nguyên tử halogen là những nhóm thế đính vào mạch chính của hiđrocacbon :
Cl2CHCH3 ClCH2CH2Cl
1,1-đicloetan 1,2-đicloetan 1,3-đibrombenzen 1,4-đibrombenzen
II  Tính chất vật lí
( ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br là những chất khí. Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng, nặng hơn nước, thí dụ : CH3I, CH2Cl2, CHCl3, CCl4, C2H4Cl2, C6H5Br…
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn hơn nữa ở thể rắn, thí dụ : CHI3, C6H6Cl6…
( Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete,...
( Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao, chẳng hạn như CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt sâu bọ,…
III  Tính chất hoá học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -