Chương 7
Hiđrocacbon thơm.
nguồn hiđrocacbon thiên nhiên
















Giếng khai thác dầu mỏ và nhà máy chưng cất dầu mỏ

( Cấu trúc, đồng phân, danh pháp và ứng dụng của một số hiđrocacbon thơm.
( Tính chất của benzen, ankylbenzen, stiren và naphtalen.
( Phản ứng thế và quy tắc thế ở nhân benzen.
( Thành phần, tính chất và tầm quan trọng của dầu mỏ, khí thiên nhiên và than mỏ.
( Chưng cất dầu mỏ, chế biến dầu mỏ bằng phương pháp hoá học. Chưng khô than mỏ.
Những hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa vòng benzen được gọi là hiđrocacbon thơm hoặc aren.
Khi phân tử aren chỉ chứa một vòng benzen thì gọi là aren đơn vòng, khi chứa nhiều vòng benzen thì gọi là aren đa vòng.
Aren là nguồn nguyên liệu quan trọng của công nghiệp tổng hợp polime, dược phẩm, phẩm nhuộm,…
Các nguồn hiđrocacbon thiên nhiên quan trọng là dầu mỏ, khí thiên nhiên, khí dầu mỏ và than mỏ.


Bài 46 (2 tiết)
benzen và ankylbenzen

( Hiểu sự liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất của benzen.
( Biết đồng đẳng, đồng phân, danh pháp và tính chất của ankylbenzen.
( Vận dụng quy tắc thế ở nhân benzen để tổng hợp các dẫn xuất của benzen.
I  Cấu trúc, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1. Cấu trúc của phân tử benzen
a) Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác). Mỗi nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết ( với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1 nguyên tử H (hình 7.1a). Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp ( chung cho cả vòng benzen (hình 7.1b). Nhờ vậy mà liên kết ( ở benzen tương đối bền vững hơn so với liên kết ( ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác.
b) Mô hình phân tử
Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều. Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử). Các góc hoá trị đều bằng 120o.
c) Biểu diễn cấu tạo của benzen
Hai kiểu công thức bên đều được dùng để biểu diễn cấu tạo của benzen. Chỉ khi cần thiết mới phải ghi rõ các nguyên tử H.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
Khi thay các nguyên tử hiđro trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen. Thí dụ :
C6H5–CH3 C6H5–CH2–CH3 C6H5–CH2–CH2CH3 …
Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen …
Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 với n ( 6.
Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para) như ở hình bên.




II  Tính chất vật lí
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng
Bảng 7.1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ