Tuần 27
Tiết 79, 80, 81

Ngày soạn 17/ 3/ 2024
CHỦ ĐỀ 5: DẪN XUẤT HALOGEN- ALCOHOL- PHENOL
BÀI 17: PHENOL (3 tiết)

I. MỤC TIÊU
1. Năng lực hoá học
1.1. Nhận thức hoá học:
 Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo một số phenol đơn giản, đặc điểm
cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol.
– Nêu được tính chất vật lí (trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước) của phenol.
– Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của phenol: Phản ứng thế H ở nhóm –OH (tính acid:
thông qua phản ứng với sodium hydroxide, sodium carbonate), phản ứng thế ở vòng thơm (tác
dụngvới nước bromine, với HNO3 đặc trong H2SO4 đặc).
– Trình bày được ứng dụng của phenol và điều chế phenol (từ cumene và từ nhựa than đá).
1.2. Tìm thiểu thế giới tự nhiên dưới góc độ hoá học
– Thực hiện được (hoặc quan sát video, hoặc qua mô tả) thí nghiệm của phenol với
sodiumhydroxide, sodium carbonate, với nước bromine, với HNO3 đặc trong H2SO4 đặc; mô tả
hiện tượngthí nghiệm, giải thích được tính chất hoá học của phenol.
2. Năng lực chung:
- Tự chủ và tự học: Luôn chủ động, tích cực thực hiện những công việc của bản thân trong học
tập và trong cuộc sống.
3. Phẩm chất:
- Chăm chỉ: Tích cực tìm tòi và sáng tạo trong học tập, có ý chí vượt qua khó khăn để đạt kết
quả tốt trong học tập.
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
- Hình ảnh, video về thí nghiệm hoá học tính chất của phenol.
- Hình ảnh lọ đựng hoá chất phenol.
- Phiếu bài tập số 1, số 2
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC:
TIẾT 1
Hoạt động 1: Khởi động (Thời gian: 05 phút)
a) Mục tiêu: Tạo hứng thú và kích thích sự tò mò của học sinh vào chủ đề học tập. Học sinh
tiếp nhận kiến thức chủ động, tích cực, hiệu quả.
b) Nội dung:
Giới thiệu hợp chất EGCG (epigallocatechin-3-gallate) có trong lá
trà xanh thông qua video quảng cáo trà xanh O độ, từ đó học sinh
quan sát và nhận xét đặc điểm CTCT của hợp chất này dựa trên các
nhóm chức mà HS đã biết

c) Sản phẩm: HS làm việc cá nhân và đưa ra nhận xét.
- có các nhóm -OH gắn trực tiếp lên vòng bezen

d) Tổ chức thực hiện: HS làm việc theo bàn, GV gợi ý, hỗ trợ HS.
Hoạt động 2: Hình thành kiến thức mới
2.1 Khái niệm (Thời gian: 25 phút)
a) Mục tiêu:
- Nêu được khái niệm về phenol, tên gọi, công thức cấu tạo của một số phenol đơn giản, đặc
điểm cấu tạo và hình dạng phân tử của phenol.
b) Nội dung: Tìm hiểu khái niệm, phân loại
- GV cho HS hoạt động nhóm nhỏ (theo bàn) và đưa ra kết quả học tập phiếu số 1
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 1
Học sinh dựa vào khái niệm đã học về alcohol và SGK trả lời các câu hỏi sau:
Cho các hợp chất: CH3 – CH2 – OH (A), C6H5 – CH2 – OH (B), C6H5 – OH (C) , H3C-C6H4-OH,
(D) HO-C6H4-OH (E)
1) Chất nào thuộc loại alcohol?
2) Những hợp chất còn lại có những đặc điểm nào chung và khác so với hợp chất
alcohol?
3) Khái niệm hợp chất phenol. Quan sát các hợp chất phenol, cho biết đặc điểm cấu tạo
các hợp chất phenol đó?
c) Sản phẩm:
Sản phẩm dự kiến phiếu học tập số 1
1) Alcohol: CH3 – CH2 – OH (A), C6H5 – CH2 – OH (B),
2) Những chất còn lại có nhóm - OH gắn trực tiếp vào vòng benzene còn alcohol có nhóm - OH
không gắn trực tiếp vào vòng benzene
3) Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên kết trực tiếp với
nguyên tử carbon của vòng benzene.
- (C), (D) có 1 nhóm -OH , (E) có 2 nhóm -OH
d) Tổ chức thực hiện:
Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập
- Nghiên cứu và trả lời câu hỏi sau (phần nội dung)
- HĐ nhóm theo bàn (2HS): HS thảo luận trả lời câu hỏi trong phiếu học tập số 1 (7p) sau đó đại
diện nhóm đứng lên báo cáo kết quả thảo luận (3p)
Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ:
Hs: Các nhóm thảo luận và hoàn thành phiếu học tập số 1 để đưa ra câu trả lời.
Gv: Theo dõi giúp đỡ các nhóm.
Bước 3: Báo cáo kết quả hoạt động:
Hs: Các nhóm trình bày kết quả thảo luận. Trong khi 1 nhóm trình bày thì các nhóm còn lại lắng
nghe để nhận xét và bổ sung.
Bước 4: Kết luận và nhận định
- Gọi đại diện nhóm
- Nhóm khác nhận xét
- GV lưu ý học sinh :
+ Phenol là tên loại hợp chất, đồng thời là tên riêng của hợp chất C6H5OH.
+ Phân biệt – OH ancol và – OH phenol.

- GV kết luận lại vấn đề.
I. Khái niệm
*Khái niệm: Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm -OH liên
kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene.
* Phân loại: monophenol: trong phân tử phenol chỉ chứa 1 nhóm -OH
Polyphenol: trong phân tử phenol chứa nhiều nhóm -OH
2.2 Tính chất vật lí (Thời gian: 15 phút)
a) Mục tiêu:
- Nêu được tính chất vật lí của phenol.
b) Nội dung: Tìm hiểu tính chất vật lí
Nghiên cứu SGK để trả lời câu hỏi ở phiếu học tập số 2
1/Nêu tính chất vật lí của phenol đơn giản nhất.
2/Có lưu ý gì khi tiếp xúc với phenol?
3/Cho các chất có công thức sau: C 6H5OH, C6H5CH3, C6H5Cl và các giá trị nhiệt độ sôi (không
theo thứ tự) là 110 oC, 132 oC, 182 oC. Hãy dự đoán nhiệt độ sôi tương ứng với mỗi chất trên.
Giải thích.
c) Sản phẩm
1/ Ở điều kiện thường: chất rắn, không màu.
- Dễ chảy rữa, để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm và hóa màu hồng.
- Độc, gây bỏng da.
- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66oC và tan tốt trong ethanol.
2/ Đeo găng tay khi tiếp xúc với phenol, không hít, không ngửi, nếu bị dính thì phải rửa ngay
với xà phòng
3/ Dự đoán nhiệt độ sôi các chất như sau:
C6H5C C6H5O
Chất
C6H5CH3
l
H
Nhiệt
độ
110 oC 132 oC 182 oC
sôi
Giải thích:
- Do có nhóm – OH trong phân tử nên phenol tạo ra liên kết hydrogen giữa các phân tử. Do
vậy, phenol có nhiệt độ sôi cao hơn C6H5Cl (có phân tử khối tương đương).
- Do liên kết C – Cl phân cực nên C 6H5Cl có nhiệt độ sôi cao hơn C 6H5CH3 (có phân tử khối
tương đương).
d) Tổ chức thực hiện:
Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập
- GV cho HS hoạt động nhóm (2 bàn) , HĐ nhóm (7p)
- Các nhóm nghiên cứu SGK và điền vào phiếu câu trả lời các câu hỏi phiếu học tập số 2 (phần
nội dung)
Bước 2: Hướng dẫn học sinh thực hiện nhiệm vụ:
Hs: Các nhóm thảo luận và hoàn thành phiếu học tập số 2. Sau khi thảo luận xong các nhóm đưa
ra câu trả lời.

Gv: Theo dõi hướng dẫn nếu cần.
Bước 3: Báo cáo kết quả:
Gv: Cho các nhóm trình bày kết quả thảo luận.
Hs: Trong khi 1 nhóm trình bày thì các nhóm còn lại lắng nghe để nhận xét và bổ sung.
- GV kết luận nội dung kiến thức mà các nhóm đã trình bày.
Bước 4: Kết luận và nhận định
- Các nhóm nhận xét và đánh giá theo vòng tròn (1→2→3→4→1)
- GV lưu ý học sinh :
+ lưu ý độc tính phenol và cách bảo quản phenol.
- GV kết luận lại vấn đề.
II. Tính chất vật lí
- Ở điều kiện thường: chất rắn, không màu.
- Dễ chảy rữa, để lâu trong không khí bị oxi hóa chậm và hóa màu hồng.
- Độc, gây bỏng da.
- Ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn trong nước ở 66oC và tan tốt trong ethanol.
 Các phenol có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon thơm có
KLPT tương đương.
TIẾT 2
 2.3 Tìm hiểu tính chất hóa học (Thời gian: 45 phút)
a) Mục tiêu:
- Trình bày được tính chất hoá học cơ bản của phenol: phản ứng thế H ở nhóm -OH, phản ứng
thế ở vòng thơm.
- Rèn năng lực hợp tác, năng lực quan sát thí nghiệm.
b) Nội dung:
- Nhận xét đặc điểm cấu tạo của phân tử phenol về nhóm chức và gốc hydrocarbon. Từ đó dự
đoán về tính chất hoá học ở nhóm chức (so sánh với alcohol) và ở gốc hydrocarbon (so sánh
với benzene).
+ GV chuẩn bị các video thí nghiệm theo hướng dẫn thí nghiệm 1, 2, 3, 4 trong sách giáo khoa.
HS làm việc nhóm , quan sát thí nghiệm, mô tả hiện tượng xảy ra, giải thích và viết PTHH. Từ
đó rút ra kết luận về tính chất hoá học của phenol.
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2: TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA PHENOL
Thí nghiệm
Hiện tượng
Giải thích
PTHH
Phenol phản ứng với
dung dịch NaOH
Phenol phản ứng với
dung dịch Na2CO3
Phenol phản ứng với
nước brommine
Phenol phản ứng với
HNO3 đặc trong H2SO4

đặc
1. Tính axit:……………………
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
2. Phản ứng thế của phenol: …………………………..
………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………..
c) Sản phẩm:
Trong phân tử phenol, nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzene. Chính nhờ có sự liên kết
này, vòng benzene trở thành nhóm hút electron, làm giảm mật độ electron ở nguyên tử oxygen
và tăng sự phân cực của liên kết O – H (so với trong phân tử alcohol); đồng thời làm tăng mật
độ electron trong vòng benzene, nhất là ở các vị trí ortho và para.
Như vậy, tính acid của phenol mạnh hơn so với alcohol và phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzene trong phân tử phenol xảy ra dễ hơn so với benzene.
PHIẾU HỌC TẬP SỐ 2: TÍNH CHẤT HOÁ HỌC CỦA PHENOL
Thí nghiệm Hiện tượng
Giải thích
PTHH
Phenol
Dung dịch
Phenol phản ứng C6H5OH + NaOH --> C6H5ONa + H2O
phản ứng
phenol ở
với Na2CO3 thu
với dung dạng huyền được muối tan nên
dịch NaOH phù trở nên sau phản ứng dung
trong hơn
dịch trở nên trong
sau phản
hơn
ứng
Phenol
Dung dịch
Phenol phản ứng C6H5OH + Na2CO3 ⇌ C6H5ONa + NaHCO3
phản ứng
phenol ở
với Na2CO3 thu
với dung
dạng huyền được muối tan nên
dịch
phù trở nên sau phản ứng dung
Na2CO3
trong hơn
dịch trở nên trong
sau phản
hơn
ứng
Phenol
Nước
do phenol phản
C6H5OH + 3Br2 --> C6H2Br3OH↓ + 3HBr
phản ứng
bromine
ứng với nước
(trắng)
với nước
mất màu và bromine tạo thành
brommine
xuất hiện
sản phẩm thế 2,4,6
kết tủa
– tribromophenol
trắng
ở dạng kết tủa màu
trắng

Phenol
phản ứng
với HNO3
đặc trong
H2SO4 đặc

Xuất hiện
tinh thể
màu vàng

Phenol phản ứng
với dung dịch
nitric acid đặc
trong dung dịch
sulfuric acid đặc
tạo ra sản phẩm
2,4,6 –
trinitrophenol

1. Tính axit:
- Tác dụng NaOH: (Phenol) C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
- Không làm đổi màu chất chỉ thị: Quỳ tím không đổi màu.
- Tính axit yếu hơn H2CO3: C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
2. Phản ứng thế của phenol: Dễ thế hơn benzen (C6H6)
Tác dụng dung dịch Br2:

d) Tổ chức thực hiện:
+ Kĩ thuât dạy học: kĩ thuât khăn trải bàn, mỗi hoc sinh làm một phiếu hoc tâp, sau đó hoạt
động nhóm ghi lại sản phẩm chung vào bảng nhóm
- Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập
+ GV chia lớp thành 4 nhóm để thực hiên nhiêm vụ.
+ Hoạt động cá nhân ghi vào phiếu hoc tập của mình với thời gian 10 phút ; sau đó hoạt động
nhóm thống nhất kết quả chung 10 phút , ghi vào bảng của nhóm.
+ Phiếu hoc tâp: Viết 4 phương trình hóa học chứng minh tính chất hóa học của phenol ?
Ghi tên sản phẩm? Rút ra tính chất hóa học của phenol
- Các nhóm thực hiện nhiệm vụ, sau đó GV mời đại diện một số nhóm báo cáo kết quả làm việc
nhóm. GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức về các TCHH của phenol.
- Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ
+ Học sinh quan sát video và hoạt động cá nhân hoàn thành phiếu học tập. Thời gian: 15 phút
+ Sau đó hoạt động nhóm, cùng nhau thống nhất ý kiến chung của cả nhóm trong thời gian:
10 phút
+ Giáo vên quan sát sự làm viêc của các nhóm, sẵn sàng giúp đỡ các nhóm khi cần thiết, dự
đoán trước các khó khăn của hoc sinh trong hoạt động này: Hoc sinh có thể chưa nhìn rõ
hiện tượng, giáo viên cung có thể đưa ra gợi ý, giúp học sinh các nhóm hoàn thành nhiệm vụ
của mình.
- Bước 3: Báo cáo kết quả, thảo luận ( 10 phút)
+ Nhóm nhanh nhất treo sản phẩm.
+ Các nhóm còn lại đổi chéo sản phẩm.
+ 1 nhóm cử đại diện trình bày

+ Các nhóm nhân xét sản phẩm của nhóm được treo, chấm sản phẩm của nhóm bạn
Bước 4: Kết luận và nhận định (10p)
- Nhóm đại diện lên trình bày
- Các nhóm nhận xét chéo
- GV kết luận lại vấn đề.
III/ Tính chất hóa học
1. Tính axit:
- Tác dụng NaOH: (Phenol) C6H5OH + NaOH  C6H5ONa + H2O
- Không làm đổi màu chất chỉ thị: Quỳ tím không đổi màu.
- Tính axit yếu hơn H2CO3: C6H5ONa + CO2 + H2O  C6H5OH + NaHCO3
* Nhận xét: Vòng benzene đã làm tăng khả năng phản ứng của H nhóm -OH trong phenol
so với trong alcohol.
2. Phản ứng thế của phenol: Dễ thế hơn benzen (C6H6)
Tác dụng dung dịch Br2:

Lưu ý: Yếu hơn nấc 2, mạnh hơn nấc 1 của H2CO3 nên chỉ tạo sản phẩm là NaHCO3.
* Nếu cho dd HNO3 vào dd phenol thấy có kết tủa vàng của picric acid (2,4,6 –
tribromophenol).
* Nhận xét: Do ảnh hưởng của nhóm -OH mà nguyên tử H của vòng benzene trong phenol
dễ bị thay thế hơn trong các hydrocarbon thơn khác.

TIẾT 3
2.4: Tìm hiểu điều chế, ứng dụng của phenol (Thời gian: 20 phút)
a) Mục tiêu:
- Trình bày được ứng dụng của phenol và phương pháp điều chế phenol (từ cumene và từ nhựa
than đá).
b) Nội dung:
1. Hãy trình bày một số ứng dụng của phenol trong thực tiễn.
2. Tìm hiểu cách điều chế phenol
c) Sản phẩm:
1. Ứng dụng:
- Nguyên liệu tổng hợp nhựa phenolfomandehit dùng chế tạo đồ dân dụng.
- Tổng hợp nhựa urefomandehit dùng làm chất kết dính.
- Sản xuất thuốc nổ (axit picric), thuốc diệt cỏ 2,4D (2,4-diclophenolxiaxetic) , chất diệt nấm
(nitrophenol)...
2. Điều chế:
* Trong công nghiệp: oxi hóa cumen

Hoặc điều chế theo sơ đồ :
C6H6 --> C6H5Br --> C6H5-ONa--> C6H5-OH.
* Thu được từ tách nhựa than đá.
d) Tổ chức thực hiện:
Bước 1: Chuyển giao nhiệm vụ học tập
- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời các câu hỏi (phần nội dung)
Bước 2: Hướng dẫn học sinh thực hiện nhiệm vụ:
Hs: hoạt động cá nhân.
Gv: Theo dõi hướng dẫn nếu cần.
Bước 3: Báo cáo kết quả:
Gv: Cho học sinh trình bày câu trả lời.
Hs: Trong khi 1 học sinh trình bày thì các học sinh còn lại lắng nghe để nhận xét và bổ sung.
Bước 4: Kết luận và nhận định
- HS nhận xét chéo
- GV kết luận lại vấn đề.
IV. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Ứng dụng:
- Nguyên liệu tổng hợp nhựa phenolfomandehit dùng chế tạo đồ dân dụng.
- Tổng hợp nhựa urefomandehit dùng làm chất kết dính.
- Sản xuất thuốc nổ (axit picric), thuốc diệt cỏ 2,4D (2,4-diclophenolxiaxetic) , chất diệt
nấm (nitrophenol)...
2. Điều chế:
* Trong công nghiệp: oxi hóa cumen

Hoặc điều chế theo sơ đồ :
C6H6 --> C6H5Br --> C6H5-ONa--> C6H5-OH.
* Thu được từ tách nhựa than đá.
3. Hoạt động 3: Luyện tập (15 phút)
a) Mục tiêu: Luyện tập củng cố nội dung bài học
b) Nội dung: Giáo viên cho hs làm bài tập luyện tập.
Câu 1: Để phân biệt dung dịch phenol và ancol benzylic ta có thể dùng thuốc thử nào trong các
thuốc thử sau: Na (1), NaOH (2), dung dịch nước Br2 (3).
A. Chỉ có (1) B. (2) và (3)
C.  Chỉ có (2)D. Chỉ có (3)

Câu 2: Cho các phát biểu sau về phenol:
(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.
(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.
(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ethyl alcohol.
(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO3 tạo CO2.
(e) Phenol là một alcohol thơm.
Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là
A. 5   B. 2    C. 3    D. 4.
Câu 3:  Tên gọi của hợp chất có công thức cấu tạo là   

A. Phenol
B. m-crezol
C. o-crezol
D. p-crezol
Câu 4: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?
A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH  B. Phản ứng của phenol với nước Brom
C. Phản ứng của phenol với Na  D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.
Câu 5: Để sơ cứu cho người bị bỏng phenol người ta sử dụng hóa chất nào sau đây?
A. Glixerol 
B. NaOH đậm đặc
C. H2SO4    
D. NaCl
c) Sản phẩm: Câu trả lời của HS
1. D – 2. C – 3. A – 4. B -5. A
d) Tổ chức thực hiện:
Bước 1: Giao nhiệm vụ học tập: Gv thực hiện trò chơi “ AI NHANH HƠN”
- Phần luyện tập có 05 câu hỏi.
- Mỗi học sinh có 1 bảng thẻ có mã tương ứng, 4 cạnh là 4 đáp án A, B, C, D. Học sinh đọc câu
hỏi trên màn hình và chọn đáp án nào thì giơ cạnh có chữ cái đó lên trên.
Bước 2: Thực hiện nhiệm vụ:
HS hoạt động cá nhân trả lời câu hỏi
- GV đôn đốc, hỗ trợ HS khi cần thiết.
Bước 3: Báo cáo, thảo luận:
- GV yêu cầu đại diện HS đáp án, các HS khác chú ý theo dõi góp ý (nếu có).
- HS trình bày, lắng nghe, góp ý.
Bước 4: Kết luận, nhận định: GV tổng kết, chuẩn hoá kiến thức

4. Hoạt động 4: Vận dụng (10p)
a) Mục tiêu: Giúp học sinh vận dụng kiến thức đã học để giải quyết các vấn đề liên quan
đến thực tiễn.
b) Nội dung: - Cho HS tìm hiểu qua internet trả lời các câu hỏi:
Cá nhiễm độc phenol do đâu? Chọn thực phẩm thế nào để bảo vệ sức khỏe của bản thân và
gia đình???
c) Sản phẩm:
- Báo cáo/trả lời của HS.
d) Tổ chức thực hiện: Giao cho học sinh thực hiện ngoài giờ lên lớp, và báo cáo trên lớp
vào tiết học sau để trao đổi, chia sẻ và đánh giá vào các thời điểm phù hợp trong kế hoạch giáo
dục môn học/hoạt động giáo dục của giáo viên.