Sở GD-ĐT Hưng Yên
GV: Nguyễn Thị Lan Phương
Trường THPT Phù Cừ-Huyện Phù Cừ
Kiểm tra bài cũ
?Câu hỏi 1.
10,4 gam hiđrocacbon X hoá hơi qui về đktc có thể tích 2,24 lít.
1) Xác định CTPT X? ( biết khi đốt cháy X thu được tỉ lệ số mol CO2: H2O là 2 : 1 )

2) Viết CTCT của X?
* Biết khi đun nóng X với dung dịch Kali pemanganat rồi axit hoá thì thu được axit benzoic C6H5- COOH
* Biết X + Br2 ? C8H8Br2

?Câu hỏi 2. Viết phương trình phản ứng
a) R - CH = CH2 + H2 ( Ni, t0 C ) ( 1:1)?
b) R - CH = CH2 + Br2 ( dd ) ?
c) R - CH = CH2 + HX ?
Biết: R trong các phản ứng (a), (b), (c) không có phản ứng cộng
d) R - CH = CH2 trùng hợp ?
e) CH2 = CH - CH= CH2 trùng hợp ?
f) nR - CH = CH2 + nCH2 = CH -CH= CH2 ?
g) R - CH = CH2 + KMnO4 + H2O ?
h) C6H5 - R + Br2 ( Fe, t0 ) tỉ lệ mol ( 1: 1 ), phản ứng có thể cho tối đa bao nhiêu sản phẩm ở vòng benzen?
Kiểm tra bài cũ
Tiết 63. Bài 47.
stiren và naphtalen
I. Stiren
II. Naphtalen
I. stiren
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
a/Cấu tạo.
2- Cho Stiren
Sp`
1- Phân tích nguyên tố
CTPT của Stiren là C8H8
?Stiren có dạng cấu tạo thu gọn C6H5-C2H3
3- Stiren làm mất mầu dd Br2 ? C8H8Br2
Axit benzoic ( C6H5 -COOH)
?Stiren có chứa liên kết đôi ( có nhóm -CH=CH2 )
Kết luận:
Stiren hay vinyl benzen hay phenyl etilen)
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
hay
hay
I. stiren
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
a/Cấu tạo.
- CTPT: C8H8
- CTCT: C6H5 -CH=CH2
Stiren (vinyl benzen, phenyl etilen)
hay
hay
D?c điểm: Stiren có cấu tạo phẳng, có 1 nhân thơm và một nối đôi ở nhóm thế
b/Tính chất vật lý Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước, t0nc= -310C, t0s= 1450C.
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của stiren?
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên,em hãy dự đoán tính chất hoá học cơ bản của Stiren ?
Tính chất vật lí của stiren?
Tính chất hoá học:1)Có tính chất giống Benzen( HC thơm)
cơ bản 2)Có tính chất giống anken(HC không no)
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
-Ptpứ :C6H5- CH = CH2 + Br2
VD1:
Stiren + dd Br2
VD 2:
Stiren + HBr
C6H5- CH CH2+
Br
H
-Quy tắc cộng: Tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.
+
+
-
C6H5- CH = CH2 + HBr
-Ptpứ :
I. stiren
a. Phản ứng cộng
2. Tính chất hoá học.
Stiren + H2
+H2
Ni (t0 thấp,áp suất thấp)
+ 4H2
Ni (t0 cao,áp suất cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
I. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
- Phản ứng trùng hợp: cộng hợp liên tiếp 1 loại phân tử.
- Phản ứng đồng trùng hợp : cộng hợp liên tiếp đồng thời 2 hay nhiều loại phân tử.
I. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
- Pứ trùng hợp:
- Pứ đồng trùng hợp:
n CH2 =CH-CH=CH2 +
t0,xt
Butađien
Stiren
Poli(butađien-stiren)
n
polistiren
i. stiren
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
-Ptpứ :
2. Tính chất hoá học của stiren.
a. Phản ứng cộng.
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.
c. Phản ứng oxi hoá.
d. Phản ứng thế .
( giống benzen )
Giống anken
o-Clostiren
Cl
m-nitrostiren
NO2
p-flostiren
F
i. stiren
3. ứng dụng.
Sản xuất các polime như nhựa PS .dùng để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình :
Sản xuất cao su buna-S dùng để chế tạo săm lốp có độ bền cơ học cao .
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo.
a. Tính chất vật lí.
b. Cấu tạo.
-CTPT: C10H8
-CTCT :
hay
1 (?)
2 (?)
4(?)
5 (?)
8 (?)
3 (?)
6(?)
7(?)
- Naphtalen ( băng phiÕn ) lµ chÊt r¾n mµu tr¾ng, tnc:800C,ts: 2180C, kh«ng tan trong n­íc, tan trong benzen, ete vµ cã tÝnh thăng hoa.
Đặc điểm: Có 2 nhân thơm kÕt hợp với nhau, cã sù liªn hîp (liªn kÕt ®¬n, liªn kÕt ®«i) .
Nhận xét đặc điểm cấu tạo của naphtalen?
Từ đặc điểm cấu tạo nêu trên, hãy dự đoán tính chất hoá học của Naphtalen ?
Có tính chất tương tự như benzen, có tính thơm
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế
+ Br2
Br
+ HBr
+ HNO3
NO2
+ H2O
H2SO4đ
CH3COOH
1-Bromnaphtalen
1-nitronaphtalen
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế
b. Phản ứng cộng ( hiđrô hoá)
+ 2H2
Ni, 1500C
Tetralin(C10H12 )
+ 3H2
Ni, 2000C, 35atm
Đecalin(C10H18 )
Naphtalen(C10H8 )
II. NAPHTALEN
2. Tính chất hoá học.
a. Phản ứng thế.
c. Phản ứng oxi hoá.
+ O2 (kk)
V2O5, 3500C-4000C
Anhiđrit phtalic
b. Phản ứng cộng .
3. ứng dụng:
II. NAPHTALEN
-Sản xuất anhiđrit phtalic, naphtol, naphtylamin, . dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.
-Điều chế tetralin và đecalin dùng làm dung môi hữu cơ.
Có liên kết đôi
Có vòng ben zen
Có tính chất
không no
(tương tự anken)
Pứ cộng
Pứ trùng hợp
Pứ oxi hoá
Có tínhchất thơm
(tương tự benzen)
Dễ thế, khó cộng, bền với chất oxi hoá

Củng cố
Stiren
Tính thơm


Có cấu tạo gồm 2 vòng benzen tiếp giáp với nhau
Có tính chất tương tự như benzen
Naphtalen
Anhiđrit phtalic
+?H2O
Axit phtalic
COOH
COOH
Củng cố
Stiren + H2
+H2
Ni (t0 thấp,áp suất thấp)
+ 4H2
Ni (t0 cao,áp suất cao)
(etylbenzen)
(etylxiclohexan)
Stiren
Củng cố
Củng cố
Bài 3(SGK-196).
+ Br2( khan)
t0, Fe
+2Br2( khan)
+ HBr
+ HBr
+ HBr
BT. Làm thế nào để phân biệt stiren và naphtalen
A. Cho tác dụng với dung dịch KMnO4
B. Dựa vào trạng thái của chúng ở điều kiện thường
C. Cho t¸c dông víi dung dÞch Br2
D.C? ba câu trên là đúng.
Củng cố
Bài 2( SGK trang 196)
o-Clostiren
Cl
m-nitrostiren
NO2
p-flostiren
F
α-clonaphtalen
Cl
β-metylnaphtalen
CH3
F
2-nitronaphtalen
NO2
1-flonaphtalen
Củng cố
BT . Hiđrocacbon A có Công thức dạng (CH)n.
Một mol A PƯ vừa đủ với 4 mol H2 ( Ni, t0 ) hoặc 1 mol Br2 ( dd). Tên của A là:
Axetilen
A
C
B
D
Benzen
Stiren
Vinylaxetilen
Củng cố
Bài 5(SGK-196): Chỉ dùng 1 thuốc thử, hãy:
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren ?
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen ?
Củng cố
dd bị mất màu
không hiện tượng
không hiện tượng
dd KMnO4
ở t0 thường
dd bị mất màu
etylbenzen C6H5-CH2-CH3
đã nhận ra
không hiện tượng
dd KMnO4
và đun nóng
stiren
C6H5 - CH= CH2
benzen
C6H6
a. Phân biệt benzen, etylbenzen, stiren :
Thuốc thử
Hoá chất
Có kết tủa
không hiện tượng
dd AgNO3/NH3
stiren
C6H5 - CH= CH2
Thuốc thử
Hoá chất
b. Phân biệt stiren, phenylaxetilen
Phenylaxetilen C6H5 - C? CH
Dăn dò
Làm bài tập - SGK.
Chuẩn bị: Bài 48 " Nguồn hiđrocac bon thiên nhiên.".

??
?+Br2
?+Br2
?Fe,t0
Br
Br
Br
+ HBr
+ HBr
+ HBr