Chương I:ESTE- LIPIT
Bài 1: ESTE
I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm



Công thức phân tử este thường được viết gọn là RCOOR’, trong đó: - RCOO: gốc axit, R là H hoặc gốc hiđrocacbon. - R’ : gốc ancol, R’ là gốc hiđrocacbon. - Nhóm –COO- là nhóm chức của este. - Với R là H thì este có khả năng tham gia phản ứng tráng gương. - Với este có dạng : RCOO-CH=C< thì este thủy phân tạo anđehit. * Phân loại: - Este đơn chức: RCOOR’ - Este đa chức: + Este đa chức được tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức. VD: Este C2H5OOC-COOC2H5(đa chức) được tạo bởi axit oxalic (hai chức) và ancol C2H5OH (ancol đơn chức)


+ Este đa chức được tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức. VD: Este C3H5(OOCCH3)3 được tạo thành bởi axit CH3COOH (đơn chức) và ancol C3H5(OH)3 (đa chức).



2. Danh pháp
Tên este : tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit + “at”
CH3COOC2H5: ............................................................HCOOC2H5: ................................................................. CH3COOCH=CH2:......................................................C6H5COOCH3: ............................................................ CH3COOCH2C6H5: ......................................................CH2=CH-COOCH3: .................................................... CH3COO-[CH2]2-CH(CH3)2: .....................................C2H5COOCH3: ...........................................................
Este no, đơn chức, mạch hở có công thức chung: CnH2nO2 (n≥2)
Công thức tổng quát chung đối với một este bất kì, mạch hở: CnH2n+2-2k-2tO2t với k là số liên kết π của mạch hiđrocacbon, t là số nhóm chức este. Ví dụ: Este CH2=CH-CH-COOCH3 là este có 1 nhóm chức, 1 liên kết π.
Lập công thức của este thỏa các điều kiện sau:
* Khi đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở cho số mol CO2 bằng số mol H2O
Đồng phân este
- C3H6O2 có 2 đồng phân este
HCOOC2H5: etyl fomat
CH3COOCH3: metyl axetat
- C4H8O2 có 4 đồng phân este
HCOOCH2CH2CH3 : n- propyl fomat
HCOOCH(CH3)2: isopropyl fomat
CH3COOC2H5: etyl axetat
C2H5COOCH3 : metyl propionat
* CnH2nO2 có hai loại đồng phân: đồng phân axit và đồng phân este.
Bài tập:
1. Gọi tên các este sau: a. (CH3)2CH-OOCC2H5......................................b. C6H5-OOCCH(CH3)2................................................... c. CH3COOC6H5 ...................................................................................d. CH2=CH-COO-CH=CH2............................................. e. HCOOCH2C6H5...............................................f. C2H5COOCH3............................................................... g. (CH3)2CHCOOCH3........................................h. CH2=C(CH3)-COO-C2H5..................................................................... i. CH2=CH-CH2-OOCH ...................................... j. HCOO-CH2-CH=CH2 ..................................................
2. Viết đồng phân, gọi tên đồng phân este có công thức phân tử C5H10O2 II. Tính chất vật lí Các este có mùi thơm đặc trưng: Isoamyl axetat: mùi chuối chín Etyl butirat, etyl propianat: mùi dứa Geranyl axetat: mùi hoa hồng Benzyl axetat: mùi hoa nhài Isovalerat: mùi táo
Nhiệt độ sôi: R-COOH > R-OH > R-COOR’
Tồn tại ở dạng lỏng hoặc dạng rắn (mỡ động vật, sáp ong) ở điều kiện thường, rất ít tan trong nước.

III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thủy phân ( Phản ứng của nhóm chức este)
a). Trong môi trường axit


VD:

Chú ý: Phản ứng thuận nghịch, xúc tác là axit đậm đặc, trong hỗn hợp phản ứng luôn tồn tại este, ancol, nước và este
Viết phương trình thủy phân trong môi trường axit của các este sau:
HCOOCH3...........................................................................................................................................................................
CH2=CH-COOC2H5.............................................................................................................................................................
CH3COOCH=CH2..............................................................................................................................................................
CH3COOCH=CH-CH3.......................................................................................................................................................
CH3COOC(CH3)=CH-CH3...............................................................................................................................................
C3H7COOC6H5..................................................................................................................................................................
C2H5COOCH2C6H5..........................................................................................................................................................

b). Trong môi trường bazơ (phản ứng xà phòng hóa)


VD:

- Phản ứng xảy ra một chiều
Viết phương trình thủy phân trong môi trường bazơ của các este sau:

HCOOCH3...........................................................................................................................................................................
CH2=CH-COOC2H5.............................................................................................................................................................
CH3COOCH=CH2..............................................................................................................................................................
CH3COOCH=CH-CH3.......................................................................................................................................................
CH3COOC(CH3)=CH-CH3...............................................................................................................................................
C3H7COOC6H5..................................................................................................................................................................
C2H5COOCH2C6H5..........................................................................................................................................................
2. Phản ứng của gốc hiđrocacbon
a) Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc không no ở este có phản ứng cộng với Br2, H2, Cl2,...tương tự như hiđrocacbon không no. VD:

b) Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C=C tham gia phản ứng trùng hợp giống anken.



IV. Điều chế
Phản ứng este hóa


* Vai trò H2SO4: