MỤC LỤC
Mục lục 1
Lời mở đầu 2
I. Các khái niệm 3
1.1 Gốc tự do 3
1.1.1 Điều kiện tạo thành gốc tự do 3
1.1.2 Cấu trúc và độ bền 3
1.1.3 Hoạt tính 3
1.2 Cơ chế phản ứng 4
1.3 Phản ứng theo cơ chế gốc tự do 4
II.Tổng quát 5
2.1 Phản ứng cộng halogen 5
2.2 Phản ứng cộng hidro halogenua 7
III. Các phản ứng cụ thể 8
3.1 Phản ứng cộng gốc tự do vào anken 8
3.1.1 Cộng halogen 8
3.1.2 Cộng với HX có peroxit 9
3.2 Phản ứng cộng gốc tự do vào ankyn 11
IV. Kết luận 12
Tài liệu tham khảo 13










Lời mở đầu
Phản ứng cộng gốc tự do vào liên kết bội C = C là một loại phản ứng quan trọng trong hóa học hữu cơ. Phản ứng này có cơ chế gần giống với các loại phản ứng cộng khác như cộng electrophin, nucleophin nhưng lại cho sản phẩm khác hai loại phản ứng kia và không tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
Để tránh nhầm lẫn trong việc xác định sản phẩm cộng vào liên kết bội C = C, và hiểu rõ về cơ chế, các yếu tố ảnh hưởng đến phản ứng cộng gốc tự do, em quyết định chọn đề tài phản ứng cộng gốc tự do vào liên kết bội C = C.
Trong phạm vi nghiên cứu về đề tài này, em xin trình bày những tìm hiểu của mình về cơ chế, sản phẩm, điều kiện để phản ứng xảy ra. Vì thời gian nghiên cứu ngắn và kiến thức còn hạn hẹp nên em không khỏi mắc những thiếu xót nhất định. Em mong nhận được những lời nhận xét và góp ý quý báu của thầy TS. Nguyễn Văn Bời để đề tài được hoàn thiện hơn.
Em xin chân thành cảm ơn!
Sinh viên thực hiện
Hồ Thế Lân














I. Các khái niệm
1.1 Gốc tự do: [1]
Gốc tự do là chất trung gian có ít nhất một điện tử độc thân trên một nguyên tử.
Gốc tự do thường không bền và có thời gian sống ngắn,chúng sẽ trở nên bền hơn nếu electron độc thân được giải phóng nhờ hiệu ứng liên hợp hoặc siêu liên hợp.
Gốc tự do có hai loại :
- Gốc
có electron trên obitan lai hóa sp.
- Gốc
có electron trên obitan p.
1.1.1 Điều kiện tạo thành gốc tự do: [1]
Gốc tự do được hình thành do sự phân cắt đồng li đối với hai nguyên tử tham gia liên kết mỗi nguyên tử chiếm một electron từ cặp electron dùng chung và trở thành tiểu phân mang một electron độc thân.Có một số cách sau :
Nhiệt phân các chất hữu cơ: như các hidrocacbon hợp chất cơ kim…
Diazomêtan: CH3 – N = N – CH3
2CH3: + N2:
Tetraetyl: (C2H5)4Pb
C2H5
+ Pb
Phân tích quang hóa các hợp chất hữu cơ dưới tác dụng của ánh sáng nhất là tia tử ngoại làm nhiếu hợp chất hữu cơ bị phân hủy thành gốc tự do
C2H5 – I

C2H5 + I
Điện phân các hợp chất hữu cơ nhưng các gớc tự do tạo thành không bền
1.1.2 Cấu trúc và độ bền: [1]
Cấu trúc thường gặp là cơ cấu phẳng nguyên tữ C mang electron độc thân ở trạng thái lai hóa sp2 và electron tự do nằm trên obitan p để dễ ổn định bởi các hiệu ứng cộng hưởng và siêu liên hợp
Ngoài ra gốc tự do có thể ở dạng tháp trong các hợp chất đa vòng cứng nhắc. Gốc tự do rất ít bền chĩ tồn tại trong vài phần nghìn giây
1.1.3 Hoạt tính: [1]
Gốc tự do có khả năng phản ứng rất cao, độ bền càng kém thì khả năng phản ứng càng mạnh. Có một số phản ứng sau :
Phản ứng giữa hai gốc tự do với nhau tạo thành phân tử bền vững

CH3 +
CH3
R – CH2 –
CH - R
Phản ứng cộng vào nối đôi của olefin hay ankin để tạo gốc tự do mới ổn định hơn :
R + CH2 = CH2-R
R – CH2 – CH – R
Phản ứng chuyển vị thành gớc tự do mới ổn định hơn:
(C6H5)3C +
CH2
(C6H5)2C
– CH2 – C6H5
Phản ứng chuyển dịch trung tâm gốc tự do, gốc tự do tác dụng với phân tử khác tạo thành gốc tự do mới ổn định hơn

CH3 +