Trường: THPT Hoàng Hoa Thám
Giáo viên: Mai Tuyết Hạnh
Tổ: Hóa – Sinh – Công nghệ

TIẾT 63 – BÀI 17: ARENE (HYDROCARBON THƠM)
TÍNH CHẤT HÓA HỌC

I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức
- Trình bày được tính chất hóa học đặc trưng của arene (hoặc qua mô tả thí nghiệm): sản phẩm thế của
benzene và toluene; phản ứng cộng chlorine, hydrogen vào vòng benzene; phản ứng oxi hóa hoàn toàn, oxi
hóa nhóm alkyl.
- Quan sát qua video hoặc qua mô tả) thí nghiệm bromine hóa benzene, nitro hóa benzene, cộng chlorine vào
benzene, oxi hóa benzene và toluene bằng dung dịch KMnO4; mô tả các hiện tượng thí nghiệm và giải thích
được tính chất hóa học của arene.
2. Năng lực
* Năng lực chung:
- Năng lực tự chủ và tự học: Kĩ năng tìm kiếm thông tin trong SGK, quan sát hình ảnh để tìm hiểu về
arene.
- Năng lực giao tiếp và hợp tác: Làm việc nhóm tìm hiểu về arene.
- Năng lực giải quyết vấn đề và sáng tạo: Giải thích được khả năng tham gia phản ứng thế của arene.
* Năng lực hóa học:
- Nhận thức hoá học: Học sinh đạt được các yêu cầu sau: Trình bày được tính chất hóa học của arene.
- Tìm hiểu tự nhiên dưới góc độ hóa học được thực hiện thông qua các hoạt động: Thảo luận, quan sát
video thí nghiệm nitro hóa benzene, cộng chlorine vào benzene, oxi hóa benzene và toluene bằng dung dịch
KMnO4.
- Vận dụng kiến thức, kĩ năng đã học biết được quá trình sản xuất thuốc nổ TNT (2,4,6-trinitrotoluene).
3. Phẩm chất
- Chăm chỉ, tự tìm tòi thông tin trong SGK về tính chất hoá học arene.
- HS có trách nhiệm trong việc hoạt động nhóm, hoàn thành các nội dung được giao.
II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
- Video thí nghiệm của benzene tác dụng với Br 2 (xúc tác FeBr3, to); tác dụng với HNO3 đặc/H2SO4 đặc; tác
dụng với khí chlorine (ánh sáng). Toluene tác dụng với dung dịch thuốc tím (KMnO4).
- Phiếu chuyên gia (4 nhóm) và phiếu mảnh ghép.
III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. HOẠT ĐỘNG 1: KHỞI ĐỘNG
a) Mục tiêu: Nhắc lại CTCT và tên gọi của một số arene đã học.
b) Nội dung: Nhìn hình gọi tên.

Hình 1: Benzene (C6H6)

Hình 2: Toluene (C6H5CH3)

Hình 3: Styrene (C6H5CH=CH2)
Trang 1

Hình 4: Naphthalene (C10H8)

Hình 5: 1,3-dimethylbenzene (m-xylene)

c) Sản phẩm: HS dựa trên hình ảnh, đưa ra tên gọi của arene.
d) Tổ chức thực hiện: HS làm việc cá nhân, GV gợi ý, hỗ trợ HS.
2. HOẠT ĐỘNG 2: HÌNH THÀNH KIẾN THỨC MỚI
Hoạt động của GV và HS
Giao nhiệm vụ học tập:
- HĐ nhóm: Sử dụng kĩ thuật mảnh ghép để hoàn thành
nội dung trong phiếu chuyên gia (10 phút) và phiếu mảnh
ghép (15 phút).
- GV hướng dẫn học sinh quan sát các video thí nghiệm:
TN1: benzene với dung dịch brom (xúc tác: bột FeBr3).
TN2: benzene với dung dịch HNO3 đặc/H2SO4 đặc.
TN3: benzene với khí chlorine (ánh sáng).
TN4: toluene với dung dịch thuốc tím (KMnO4).
PHIẾU CHUYÊN GIA 1 - phản ứng thế (1)
1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung
dịch bromine (xúc tác: bột FeBr3). Hãy mô tả hiện
tượng xảy ra, từ đó kết luận khả năng phản ứng của
benzene với dung dịch bromine?
............................................
...................... ......................
.......
2. Trong thí nghiệm halogen hóa, nếu thay benzene
bằng toluene thì phản ứng xảy ra dễ hay khó hơn? Cho
biết sản phẩm của phản ứng toluene với dung dịch
brom?
............................................
............................................
........
3. Kết luận về khả năng thế nguyên tử hydrogen ở
vòng benzene của các alkylbenzene so với benzene?
............................................
....

Sản phẩm dự kiến
IV. Tính chất hoá học
1. Tính chất hoá học
- Phản ứng thế.
+ Phản ứng halogen hóa.
+ Phản ứng nitro hóa.
- Phản ứng cộng.
+ Cộng hydrogen.
+ Cộng chlorine.
- Phản ứng oxi hoá.
+ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.
+ Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy).
2. Các phương trình hóa học
1. Phản ứng thế.
* Phản ứng halogen hóa.
Benzene + Br2

Toluene + Br2

Trang 2

PHIẾU CHUYÊN GIA 2 - phản ứng thế (2)
1. Quan sát video thí nghiệm của benzene với dung
dịch HNO3 đặc/H2SO4 đặc (hoặc mô hình thí nghiệm hình
17.2- SGK tr 105). Hãy mô tả hiện tượng xảy ra và giải
thích?
............................................
............................................
........
2. Hãy cho biết sản phẩm chính khi cho toluene phản
ứng với hỗn hợp HNO3 đặc/H2SO4 đặc?
............................................
....
3. Hoàn thành các phương trình phản ứng sau

*Phản ứng nitro hóa
Benzene + HNO3 đặc

C2H5

+ Br2

………………………….

Toluene + HNO3 đặc

C2H5

……………………..
PHIẾU CHUYÊN GIA 3 - phản ứng cộng
1. Dẫn một lượng nhỏ khí chlorine vào bình nón chứa
một ít benzene, đậy kín lại rồi đưa ra ngoài ánh nắng.
Trong bình xuất hiện khói trắng và trên thành bình
thấy xuất hiện một lớp bột màu trắng. Hãy cho biết lớp
bột trắng trên thành bình là chất gì? Giải thích?
............................................
............................................
........
2. Em hãy cho biết, trong công nghiệp cyclohexane
được sản xuất bằng phương pháp nào? Viết phương
trình phản ứng?
............................................
............................................
........
3. Viết phương trình hóa học xảy ra khi hydrogen hóa
hoàn toàn toluen và p-xylene, sử dụng xúc tác nickel.
............................................
............................................
........
4. Hydrogen hóa hoàn toàn arene X (công thức phân tử
C8H10) có xúc tác nickel thu được sản phẩm là
ethylcyclohexane. Viết công thức cấu tạo của X?
............................................
............................................
........

2. Phản ứng cộng
Cộng hydrogen

Cộng chlorine

3. Phản ứng oxi hoá
Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (phản ứng cháy)
3n-3
t0

 nCO2 + (n-3)H2O
2
CnH2n-6 +
O2

Trang 3

PHIẾU CHUYÊN GIA 4 - phản ứng oxi hóa
1. Viết các phản ứng cháy của benzene, toluene, oxylene? Cho biết các phản ứng đó thu nhiệt hay tỏa
nhiệt?
............................................
............................................
............................................
............
2. Quan sát video thí nghiệm của benzene và toluene
vào dung dịch KMnO4
+ Nêu các bước tiến hành thí nghiệm?
+ Mô tả hiện tượng quan sát được?
+ Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra?
+ Nhận xét khả năng phản ứng của benzene và toluene
với KMnO4? Giải thích?
............................................
............................................
............................................
............

PHIẾU MẢNH GHÉP
1. Nêu tính chất hóa học của aren?
............................................
.... .....................................
2. Hoàn thành các phương trình hóa học sau
1,

+ Br2

……………………………

+ Br2

……………………………

CH3

2,
3,

……………………
CH3

4,

………………………
0

5,

+ H2

 t

+ Cl2

 t

……………………………….

0

6,

………………………………..

CH3
0

7,

+ KMnO4

 t

………………………….

8, Đốt cháy alkylbenzene.
Thực hiện nhiệm vụ: HS hoàn thành phiếu chuyên sâu
và mảnh ghép theo 4 nhóm.
Báo cáo, thảo luận: Đại diện nhóm HS đưa ra nội dung
Trang 4

kết quả thảo luận của nhóm.
Kết luận, nhận định: GV nhận xét, đưa ra kết luận:
* Khi tham gia phản ứng thế các alkylbenzene dễ tham
gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn
benzene và sự thế ưu tiên vị trí ortho và para so với vị trí
nhóm alkyl.
* Dùng dung dịch KMnO4 phân biệt benzene và các
alkylbenzene.
3. HOẠT ĐỘNG 3: LUYỆN TẬP
a. Mục tiêu:
- Củng cố, khắc sâu kiến thức đã học trong bài về tính chất hóa học của arene.
- Tiếp tục phát triển năng lực: sáng tạo, giải quyết các vấn đề thực tiễn thông qua kiến thức môn học, vận
dụng kiến thức hóa học vào cuộc sống.
b. Nội dung: chơi trò chơi Hái lộc đầu năm.
c. Sản phẩm: Kết quả trả lời các câu hỏi/bài tập trên.
d. Tổ chức thực hiện:
Câu 1. Benzene tác dụng được với chất nào sau đây ở điều kiện thích hợp?
A. Dung dịch Br2.
B. NaCl khan.
o
C. Br2/FeBr3, t .
D. Dung dịch NaOH.
Câu 2. Trong điều kiện có chiếu sáng, benzene cộng hợp với chlorine tạo thành hợp chất nào sau đây?
A. C6H5Cl.
B. C6H4Cl2.
C. C6H6Cl6.
D. C6H12Cl6.
Câu 3. Chất nào sau đây có thể làm nhạt màu dung dịch Br2 trong CCl4 ở điều kiện thường?
A. Benzene.
B. Toluene.
C. Styrene.
D. Naphthalene.
Câu 4. Chất nào sau đây khi tác dụng với hỗn hợp HNO3 và H 2 SO 4 đặc nóng tạo một sản phẩm mononitro
hoá duy nhất?
A. Benzene.
B. Toluene.
C. o-xylene.
D. Naphthalene.
Câu 5. Toluene tham gia phản ứng thế với Br2 khi có xúc tác bột FeBr3 sẽ ưu tiên thế ở vị trí
A. meta.
B. ortho và para.
C. Para.
D. Ortho.
Câu 6. Benzene không làm mất màu dung dịch nước bromine nhưng có thể phản ứng với bromine khan khi
có mặt xúc tác iron (III) bromine. Phản ứng này thuộc loại phản ứng nào?
A. Phản ứng thế.
B. Phản ứng cộng.
C. Phản ứng tách.
D. Phản ứng đốt cháy.
Câu 7. Tính chất nào không phải của benzene?
A. Tác dụng với Br2 (to, FeBr3).
B. Tác dụng với HNO3 (đ) /H2SO4(đ).
C. Tác dụng với dung dịch KMnO4.
D. Tác dụng với Cl2, as.
Câu 8. So với benzene, khả năng phản ứng của toluene với dung dịch HNO3(đ)/H2SO4 (đ) như thế nào?
A. Dễ hơn, tạo ra o – nitrotoluene và p – nitrotoluene.
B. Khó hơn, tạo ra o – nitrotoluene và p – nitrotoluene.
C. Dễ hơn, tạo ra o – nitrotoluene và m – nitrotoluene.
D. Dễ hơn, tạo ra m – nitrotoluene và p – nitrotoluene.
Câu 9. Benzene không có loại phản ứng nào sau đây?
A. phản ứng thế.
B. phản ứng cộng.
C. phản ứng trùng hợp. D. phản ứng oxi hóa.
Câu 10. Thuốc trừ sâu 666 còn có tên gọi khác là
A. hexachlorohexene.
B. hexachlorocyclohexane. C. dyoxyne.
D. hexachloride.

Trang 5

4. HOẠT ĐỘNG 4: VẬN DỤNG
a. Mục tiêu:
- Giúp HS vận dụng các kĩ năng, vận dụng kiến thức đã học để giải thích các tình huống trong thực tế.
- Giáo dục cho HS ý thức bảo vệ môi trường.
b. Nội dung: GV thiết kế hoạt động và giao việc cho HS về nhà hoàn thành. Yêu cầu nộp báo cáo (bài thu
hoạch).
c. Sản phẩm: Bài báo cáo của HS (nộp bài thu hoạch).
d. Tổ chức thực hiện:
GV yêu cầu HS tìm hiểu, giải quyết các câu hỏi/tình huống sau:
1. Phản ứng thế nhóm nitro vào nhân benzene của toluene ngoài sản phẩm mono- (o-nitrotoluene và
p-nitrotoluene) còn có thể tạo ra di-, tri-nitrotoluene. Tất cả các sản phẩm này đều được ứng dụng rộng rãi
trong công nghiệp sản xuất hóa chất và vật liệu. Em hãy tìm hiểu quy trình và ứng dụng của các sản phẩm
này.
2. Em hãy phân biệt ba dung dịch sau: benzene, toluene và styrene.
- GV giao việc và hướng dẫn HS tìm hiểu qua tài liệu, mạng internet,…để giải quyết các công việc được
giao.

Trang 6