(
BENZEN
I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo:
1. Dãy đồng đẳng của benzen: CTTQ của dãy đồng đẳng benzen có là: CnH2n - 6 (n ( 6)
2. Đồng phân; danh pháp:
a) Danh pháp:






Benzen Toluen(metyl benzen) 1,2–đimetylbenzen (o– xilen) 1,4 – đimetylbenzen(p– xilen)
( Tên hệ thống: Tên nhóm ankyl + benzen.
b) Đồng phân : Từ C8H10 trở đi mới có đồng phân (mạch C và vị trí nhóm thế )
Ví dụ: C8H10 có 4 đồng phân.





3 . Cấu tạo: Benzen có cấu trúc phẳng và hình lục giác đều.
- Cấu tạo được dùng:

hoặc

II. Tính chất hóa học:
1. Phản ứng thế:
a) Với các halogen:
+ Br2

+ HBr(
brombenzen

+ Br2

+ HBr
(2- brom toluen hoặc o - brom toluen)

+ HBr
(4- brom toluen hoặc p - brom toluen)
b) Với axit nitrics/H2SO4 đ, t0 :

+ HNO3 đặc

+ H2O
nitrobenzen


+ HNO3 đặc

+ H2O
2- nitrobenzen

4 - nitrobenzen + H2O

* Quy tắc thế: (sgk)
c) Thế nguyên tử hiđro của mạch nhánh:

+ Br2

+ HBr
Benzyl bromua
2 . Phản ứng cộng:
a) Với H2 : C6H6 +3H2
C6H12
b) Với Clo: C6H6 + Cl2
C6H6Cl6
3. Phản ứng oxi hoá:
a) Oxi hoá không hoàn toàn:
- Các đồng đẳng của benzen thì có phản ứng còn benzen thì không.

+ KMnO4 ( Không xảy ra

+ 2KMnO4 (
+ 2MnO2 + KOH + H2O
( Dùng để phân biệt benzen và các đồng đẳng của benzen.
b) Oxi hoáhoàn toàn: CnH2n – 6 +
O2 ( nCO2 + (n-3) H2O
IV. MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
1. Stiren: C8H8
a. Cấu tạo: Vinyl benzen

b. Tính chất hoá học:
( Với dung dịch Brom: C6H5 – CH = CH2 +Br2 (dd) ( C6H5 -CH Br– CH2Br
( Với hiđro . C6H5 –CH = CH2 + H2
C6H5–CH2 – CH3
( phản ứng trùng hợp:


2. Naphtalen: C10H8
a. Cấu tạo:
- Cấu tạo: Được cấu tạo bởi 2 vòng benzen.

- Naphtalen có tính thăng hoa.
b. Tính chất hoá học:
( Phản ứng thế:








( Phản ứng cộng: C10H8 + 2H2
C10H12 (tetralin)
C10H12 + 3H2
C10H18 (đecalin)



(
DẠNG 1: XÁC ĐỊNH TÊN HOẶC CÔNG THỨC CẤU TẠO CHẤT
( Phương pháp giải:
Chú ý: + Vị trí nhánh là chỉ số được đánh trên vòng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất.


+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái A, B, C…,


+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl giống nhau thì ta thêm từ đi, tri, tetra…để chỉ 2, 3, 4 nhánh giống nhau.




* Một số bài tập thám khảo


















- Mesitilen (1,3,5-trimetylbenzen) - p-xilen (1,4-đimetylbenzen)
- Vinylbenzen (stiren) - Naphtalen
- Biphenyl (phenylbenzen) - Phenylaxetilen (etinylbenzen)
- Axit picric (2,4,6-trinitrophenol) - 1-etyl – 2,3 – đimetylbenzen
- Thuốc nổ TNT (2,4,6-trinitrotoluen) - o-clotoluen

DẠNG 2: NHẬN BIẾT
( Phương pháp giải:
* Nguyên tắc: Dựa vào tính chất riêng biệt của từng chất, ở mỗi một chất trong các chất cần nhận biết chỉ có một chất duy nhất tác dụng với thuốc thử cho dấu hiệu có thể quan sát được.
+ Các hiđrocacbon không no dễ dàng làm mất màu dung dịch brom hoặc dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường.