Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN (tiết 2)
I. Mục đích bài học
1. KIến thức
( Hiểu được :
+ Mối liên quan giữa cấu trúc phân tử và tính chất hoá học.
+ Tính chất hoá học : Phản ứng thế của benzen và toluen : Halogen hoá, nitro hoá (điều kiện phản ứng, quy tắc thế ; Sơ lược cơ chế thế) ; Phản ứng cộng Cl2, H2 vào vòng benzen ; Phản ứng oxi hoá hoàn toàn, oxi hoá nhóm ankyl.
2. Kĩ năng
( Viết được các phương trình hoá học biểu diễn tính chất hoá học của benzen, toluen ; Vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm phản ứng.
( Giải được bài tập : Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm khối lượng của các chất trong hỗn hợp ; Một số bài tập khác có nội dung liên quan.
II. Trọng tâm
( Tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen.
III. Chuẩn bị
1. Giáo viên: Bảng phụ cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
2. Học sinh: Ôn lại tính chất của hidrocacbon no, hidrocacbon không no.
IV. Phương pháp
( Đàm thoại
( Thuyết trình giảng giải
( Phương pháp trực quan
V. Tiến trình giảng dạy
1. Ổn định lớp: 30 giây
2. Kiểm tra bài cũ: 5 phút
Câu hỏi: VIết các đồng phân của
và gọi tên của chúng.
3. Giảng bài mới: Thầy có công thức cấu tạo chung của ankylbenzen như sau:
. Một ankylbenzen gồm 1 vóng benzen và 1 nhóm ankyl – R. Biết chúng có ảnh hưởng gì đến tính chất hóa học của benzen và ankylbenzen hay không? Chúng ta vào phần tiếp theo của bài 46: Benzen và ankylbenzen.
Tiết 2: Tính chất hóa học của benzene và ankylbenzen.




THỜI GIAN
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN
HOẠT ĐỘNG CỦA HỌC SINH
NỘI DUNG

10 phút
C. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I. PHẢN ƯNG THẾ
HĐ 1:
GV hướng dẫn HS suy luận khả năng tham gia phản ứng hóa học của aren.
HĐ 2:
GV bổ sung điều kiện phản ứng, lưu ý HS:
+Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3, bốc khói; H2SO4 đậm đặc, đun nóng…
+Điều kiện phản ứng, bột sắt, chiếu sáng.
+Ảnh hưởng của nhóm thế của nhân thơm tới mức độ phản ứng và hướng phản ứng.
-Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen và tạo thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para.
GV giải thích HS tại sao thế vào –o, -p hay –m.
Qui tắc thế ở vòng benzen.
-Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
GV có thể dùng sơ đồ sau để mô tả qui luật thế ở nhân benzen.
GV trình bày cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen.
HS phân tích đặc điểm cấu tạo nhân benzen: mạch vòng, tạo hệ liên hợp benzen khá bền. Các aren có 2 trung tâm phản ứng là nhân benzen và mạch nhánh.
C. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
I. PHẢN ƯNG THẾ
a. Phản ứng halogen hoá:
Với benzen:


Br

+ Br2
+ HBr


Với đồng đẳng: CH3 Br

CH3 + HBr

+ Br2 CH3

+ HBr

Br
Thế nguyên tử H của mạch nhánh:

CH3 CH2Br

+ Br2
+ HBr

Toluen benzyl bromua
b. Phản ứng nitro hoá: NO2

+ HNO3
+ H2O

NO2 NO2

+ HNO3
+ H2O

NO2
(m-dinitrobenzen)










CH3 NO2

CH3
+H2O
+HNO3
CH3


+H2O
NO2


c. Quy tắc thế: SGK
d. Cơ chế phản ứng thế ở vòng benzen


10 phút
II. PHẢN ỨNG CỘNG
HĐ 3:
GV giới thiệu phản ứng của benzen với Clo và hidro, sau đó mời một HS lên bảng viết PTHH của benzen với Clo với Hidro.
GV giới thiệu thuốc trừ sau 6,6,6.
GV bổ sung: Khi đun nóng, có xúc tác Ni hoặc phân tử benzen và ankylbenzen công hidro tạo thành xicloankan.
Ví dụ:
Phản ứng luôn tạo thành xiclohexan, không phụ thuộc tỉ lệ benzen và hidro.

HS viết các phương trình phản ứng thế của benzen, toluen với Br2; HNO3.
HS áp dụng viết cơ chế cho một phản ứng tương tự