A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
1. Danhpháp:
a. Tênthôngthường:
Đánhsốsaochotổngcácsốlànhỏnhất







b. Tênthaythế:
* Mộtnhómthế:
Tên= têngốcankyl + benzen.

*Hainhómthếtrởên:
( Đánhsốsaochosốchỉvịtrínhómthếlànhỏnhất).
*Chú ý: Khicó 2 nhómthếthườngdùngcáctiềntố: ortho, meta, para.



Vídụ
Đọctênankylbenzensau:


III. Tínhchấthóahọc:
Đặcbiệtlàphảnứngthếđặctrưngcủabenzenvàđồngđẳng.Dễthếkhócộng,tínhthơm ,bềnvớioxihóa.
1.Phảnứngthế:
Thếnguyêntử H củavòngbenzen:
*VớiBr2(Bromhóa):






*Với HNO3: (nitro hóa)








*Quytắcthế:
+ Khảnăngthếtăngdần:




1 < 2 < 3

+ 1: Nhómgiảmhoạt :ưutiênthếvàovịtrím-
Nhómhút e: -NO2,-CN,-COOH(COOR),-SO3H,-CHO,-COR…..
+ 3:Nhómtănghoạt:ưutiênthếvàovjtrío- và p-
Nómđẩy e: -NH2 (-NHR,-RH2),-OH,-OCH3(-OR),-NHCOCH3,-C6H5,-CH3(-R),-F,-Cl,-Br,-I…….
Cácnhómgiảmhoạtnhưngđịnhhướngoctovàpara: -F,-Cl,-Br,-I.
b.Thếnguyêntử H củamạchnhánh:



* Nếukhôngdùng Fe màchiếusáng (as) thì Br thếcho H ở nhánh. Nhóm benzyl, nhóm gọilànhóm phenyl.
*Chú ý: ưutiênthếvào H của C gắntrựctiếpvàovòng benzene
C.Cơchếphảnứngthế ở vòngbenzen  Phântử halogen hoặcphântửaxit nitric khôngtrựctiếptấncông.Cáctiểuphânmangđiệntíchdươngtạothành do tácdụngcủachúngvớixúctácmớilàtácnhântấncôngtrựctiếpvàovòngbenzen. Thídụ:
/

2.Phảnứngcộng
a) Cộnghidro
* Benzenvàankylbenzenkhônglàmmấtmàu dung dịchbrom (khôngcộngvớibrom)nhưcáchiđrocacbonkhông no. Khichiếusáng, benzencộngvớiclothành  * Khiđunnóngcóxúctác hoặc Pt, benzenvàankylbenzencộngvớihiđrothànhxicloankan, thídụ:
C6H6 + 3H2 Ni,t C6H12
b) CộngvớiClo
+Vớiclotrongđiềukiệnchiếusáng.

                C6H6    +       3Cl2         C6H6Cl6              (Hexacloxiclohexan)
                                                            (thuốctrừsâu 6,6,6)
+Vớibromtrongđiềukiệnchiếusáng.
Benzenkhôngphảnứng.
Toluenchophảnứngthế ở nhánh.
+Vớiddbrom.
         BenzenvàToluen khôngphảnứng.
3.Phảnứngoxihóa
a) Phảnứngoxihóakhônghoàntoàn * Benzenkhôngtácdụngvới (khônglàmmấtmàu dung dịch ). * Cácankylbenzenkhiđunnóngvới dung dịch thìchỉcónhómankylbịoxihóa. Thídụ: Toluenbị kali benzoat, sauđótiếptụcchotácdụngvớiaxit benzoic.
Toluenlàmmấtmàu dung dịch KMnO4,tạokếttủamanganđioxit
/
PhươngtrìnhC6H5CH3 + 2KMnO4 (nhiệtđộ)--> C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O 
* Chú ý: Tươngtựnhưbenzene,cácankylbenzenkháccũngkhônglàmmấtmàu ddb thuốctím ở nhiệtđộthườngnhưnglàmmấtmàuddthuốctímkhiđunnóng.
*Chú ý:BenzenkhôngphảnứngKMnO4 cònToluenchỉphảnứngkhiđunnóng

b) Phảnứngoxihóahoàntoàn
CnH2n-6
3𝑛−3
2 O2 nCO2 + (n-3)H2O
B - MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC
1.Stiren
a) Phảnứngcộng
Stirenlàmmấtmàu dung dịchbromvàmấtmàu dung dịch KMnO4 Halogen (,,Br2), hiđrohalogenua (HCl,,HBr) cộngvàonhóm vinyl ở stirentươngtựnhưcộngvàoanken. /
b) Phảnứngtrùnghợpvàđồngtrùnghợp
/

Phản ứngđồngthời nhiềuloạimonomegọilàphảnứngđồngtrùnghợp. c) Phảnứngoxihóa Giốngnhưetilen, stirenlàmmấtmàu dung dịch ở nhóm vinyl, cònvòngbenzenvẫngiữnguyên.
3 C6H5-CH=CH2 + 10 KMnO4 → 3C6H5-COOK + 3K2CO3 + 10 MnO2 + KOH + 4H2O
2 - NAPHTALEN a. Tínhchấthóahọc Naphtalencóthểđượccoinhưgồmhaivòngbenzengiápnhaunêncótínhthơmtươngtựnhưbenzen. a) Phảnứngthế
Naphtalencótínhchấthóahọctươngtựbenzene,khônglàmmấtmàuddBrom Naphtalenthamgiacácphảnứngthếdễhơn so vớibenzen. Sảnphẩmthếvàovịtrísố 1 (vị  trí α) làsảnphẩmchính. / b) Phảnứngcộnghiđro (hiđrohóa)
/

c) Phảnứngoxihóa
Naphtalenkhônglàmmấtmàudd KMnO4 ở nhiệtđộthường Naphtalenkhôngbịoxihóabởi dung dịch . KhicóxúctácV2O5 ở nhiệtđộcaonóbịoxihóabởioxikhôngkhítạothànhanhiđritphtalic. /






















Trắc nghiệm chương hidrocacbon thơm ( benzen và đồng đẳng của benzen)
Câu 1:
 Trong phân tử benzen có :
A. 6 liên kết đơn, 3 liên kết đôi.               
B. 12 liên kết đơn, 3 liên kết đôi.
C. 3 liên kết đơn, 3 liên kết đôi.               
D. 9 liên kết đơn, 6 liên kết đôi.
Câu 2:  
Hợp chất hữu cơ có số nguyên tử hiđro bằng số nguyên tử Cacbon. Hợp chất này tham gia phản ứng thế brôm , không tham gia phản ứng cộng brôm . Hợp chất đó là:
A. Metan                                                    B. Etilen    
C. Axetilen                                                D. Benzen
Câu 3:
Để chứng minh phản ứng của benzen với brom là phản ứng thế, người ta dùng :
A. Dung dịch H2SO4                                  B. Phenolphtalein  
C. Dung dịch NaOH                                  D. Giấy quỳ tím
Câu 4:
Phân tử nào sau đây có cấu tạo là mạch vòng sáu cạnh đều nhau ba liên kết đơn đôi xen kẻ nhau ?
A. Axetilen.                                                B. Propan.
C. Benzen                                                   D. Xiclohexan.
Câu 5:
Phản ứng đặc trưng của benzen là
A. phản ứng cháy.                                               
B. phản ứng cộng với hiđro (có niken xúc tác).
C. phản ứng thế với brom (có bột sắt).
D. phản ứng thế với clo (có ánh sáng).
Câu 6:
Trong các phản ứng sau phản ứng hóa học đúng là
A. C6H6 +Br à C6H5Br + H
B. C6H6