CHUYÊN ĐỀ ANKEN
( CTPT: CnH2n n ≥ 2 )
I. Lí THUYẾT ANKEN:
1. Tính chất vật lí:
- Tương tự ankan, nhiều tính chất vật lí của anken biến đổi tương tự ankan theo độ dài của mạch cũng như sự phân nhánh.
- Nói chung, tỉ khối của anken cao hơn so với ankan tương ứng và xicloanken lại cao hơn so với anken.
- Ơ các đồng phân hình học, dạng trans có điểm nóng chảy cao hơn và điểm sôi thấp hơn so với dạng Cis.
2. Tính chất hoá học.
- Tính chất đặc trưng nhất của anken là khuynh hướng đi vào phản ứng cộng, ở các phản ứng này liên kết
đứt ra để hai nhóm mới gắn vào và cho một hợp chất no:
- Một đặc điểm nổi bật của anken là mật độ electron tập trung tương đối cao giữa hai nguyên tử cacbon của nối đôi C = C và trải rộng ra theo hai phía của liên kết
. Vì vậy các tác nhân mang điện dương tác dụng đặc biệt dễ dàng vào nối đôi C = C..Phản ứng cộng vào nối đôi chủ yếu là tác nhân mang điện dương và sau nữa là cộng theo cơ chế gốc
a. Các phản ứng cộng.
+) Phản ứng công tác nhân đối xứng.
Khi cộng tác nhân đối xứng vào anken thì đều cho một sản phẩm duy nhất
Halogen hoá anken thành 1,2 - đihalogen ankan là một phản ứng quan trọng trong công nghiệp cũng như trong phòng thí nghiệm


+ Phản ứng cộng clo:


+ Phản ứng cộng brom:
Anken có khả năng làm mất màu dung dịch nước brom:


Phản ứng này được dùng để nhận biệt các hợp chất có liên kết đôi.
+ Phản ứng cộng iot:
Phản ứng cộng iot xảy ra tương đối khó khăn. Nhưng dẫn xuất của nó thì tương đối thuận lợi.
+) Cộng tác nhân bất đối xứng.
+ Nếu anken đối xứng R – CH = CH – R thì khi cộng tác nhân bất đối xứng cũng cho ta một sản phẩm duy nhất


+ Nếu anken bất đối xứng R1 – CH = CH – R2
Khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng thì tuân theo quy tắc Maccopnhicop:
Khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng thì phần mang điện tích dương ưu tiên cộng vào cacbon bậc thấp ( nhiều hiđro hơn) còn tác nhân mang điện tích âm ưu tiên cộng vào cacbon bậc cao ( ít hiđro hơn).
* Cộng nước:



* Cộng axit halogenic:


* Cộng axit sunfuric:
- H2SO4 đặc (98%, t0 = 80 – 900C) ta thu được sản phẩm là ankyl sunfat:


* Cộng axít nitric HNO3:


* Cộng axit hipohalogenơ:
Axit hipohalogenơ cộng hợp vào nối đôi C = C của anken cho ta ankylclohiđrin



b. Các phản ứng khử hoá và oxi hoá:
+). Hiđro hoá anken
Với sự có mặt của chất xúc tác như Ni, các anken ccó thể cộng hợp với hiđro phân tử và chuyển hóa thành ankan:


Phản ứng xảy ra hoàn toàn nên có nhiều ứng dụng trong thực tế
+). Phản ứng oxi hoá:
Có thể bị oxi hoá theo nhiều nmức độ khác nhau tuỳ thuộc tác nhân có thể đứt liên kết
Phản ứng tạo thành anken oxit ( phản ứng epoxyl hoá).
* Oxi không khí, xúc tác Ag, thời gian tiếp xúc 1 – 4 giây.


* Phản ứng với dung dịch KMnO4 loãng tạo thành điol:





Phản ứng làn đứt liên kết đôi:
* Phản ứng với dung dịch KMnO4 nóng:
Sản phẩm phụ thuộc vào anken (mức độ thế anken) mà tạo thành axit, xeton hay CO2


c. Phản ứng trùng hợp.
Đn: Là quá trình cộng hợp nhiều phân tử nhỏ, riêng lẻ lại với nhau tạo thanh các phân tử có phân tử lượng lơn mà công thức phân tử vẫn được giữ nguyên.




Chất đầu gọi là: monome hay mắt xích cơ bản.
Sản phẩm gọi là: polime.
Hệ số trùng hợp là: n
d. Phản ứng chỏy:
CnH2n +
O2( n CO2 + n H2O
VII. Điều chế.
1). Đề hiđro hoá dẫn xuất halogen của anken.


Bazơ mạnh: các ancollat R-ONa hoặc hổn hợp KOH và ancol.
Khả năng phản ứng dẫn xuất halogen cùng một gốc thì dẫn xuất của: I > Br > Cl > F
Cùng một nguyên tử halogen thì gốc bậc III > II > I.
Phản ứng tách này xảy