CHUYÊN ĐỀ 1: CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
BÀI 2: MỘT SỐ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG TRONG HÓA HỌC HỮU CƠ
(6 tiết)
I. MỤC TIÊU
1. Kiến thức
- Nêu được khái niệm về tác nhân electrophile và nucleophile.
- Trình bày được một số cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ:
+ Cơ chế thế gốc SR (vào nguyên tử carbon no của alkane),
+ Cơ chế cộng electrophile AE (vào nối đôi C=C của alkene),
+ Cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm),
+ Cơ chế thế nucleophile SN1 và SN2 (phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen),
+ Cơ chế cộng nucleophile AN (vào hợp chất carbonyl).
- Giải thích sự hình thành sản phẩm và hướng của một số phản ứng.
2. Năng lực
- Năng lực chung:
+ Tự chủ và tự học: Tìm kiếm thông tin và hiểu các cơ chế phản ứng trong hóa học hữu
cơ.
+ Giao tiếp và hợp tác: Thảo luận và làm việc nhóm để giải quyết các bài tập và các câu
hỏi về cơ chế phản ứng.
+ Giải quyết vấn đề và sáng tạo: Giải thích tại sao các phản ứng xảy ra theo các cơ chế
cụ thể.
- Năng lực hóa học:
+ Hiểu và trình bày được các cơ chế phản ứng hóa học hữu cơ.
+ Vận dụng kiến thức đã học để giải thích các hiện tượng hóa học trong thực tế.
3. Phẩm chất
- Chăm chỉ, kiên nhẫn trong việc tìm hiểu và nghiên cứu các cơ chế phản ứng.
- Có trách nhiệm trong học tập, đặc biệt là khi làm việc nhóm.

II. THIẾT BỊ DẠY HỌC VÀ HỌC LIỆU
- Hình ảnh, video về các cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ.
- Phiếu bài tập, bảng trắng, bút dạ.

III. TIẾN TRÌNH DẠY HỌC
1. Hoạt động 1: Khởi động

a) Mục tiêu: Khơi gợi sự quan tâm của học sinh về các cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ
thông qua các câu hỏi mở.
b) Nội dung: Giáo viên đặt câu hỏi: "Vì sao phản ứng cộng của HBr vào alkene CH3-CH=CH2
lại tuân theo quy tắc Markovnikov?"
c) Tổ chức thực hiện: Học sinh thảo luận theo nhóm và đưa ra các giả thuyết của mình.
d) Sản phẩm:
2. Hoạt động 2: Hình thành kiến thức mới

Hoạt động 1: Tác nhân electrophile và tác nhân nucleophile (15 phút)
1. Mục tiêu :
- Học sinh nhận biết được chất phản ứng và tác nhân phản ứng ;
- Nhận biết được tác nhân electrophile và tác nhân nucleophile trong các
cơ chế phản ứng.
3. Sản
phẩm dự
kiến

2. Hoạt động của GV và HS
1. GV dùng 2 ví dụ để giải thích các khái niệm chất phản ứng, tác
nhân phản ứng, tác nhân electrophile và tác nhân nucleophile.
a) Ví dụ 1 : Phản ứng
CH2=CH2 + HBr

CH3-CH2-Br

→

Cơ chế :
H

H
C

C

H

d
H

d
Br

H

H H
H C C H
H

+ Br

H H
H C C H
H Br

b) Ví dụ 2 : Phản ứng
HCH=O + HCN

HO-CH2-CN

Cơ chế :
H

Cd
O
d-

H

CN

CN
H C H
O

H

CN
H C H
OH

2. HS thảo luận nhóm hoàn thành phiếu học tập sau :
Khái niệm
Chất phản ứng là : ......................................................
....................................................................................
Tác nhân phản ứng là : ...............................................
....................................................................................
+ Tác nhân electrophile : ............................
...................................................................................
Đặc điểm : ..................................................................
+ Tác nhân nucleophile : .............................

Ví dụ

...................................................................................
Đặc điểm : ..................................................................
4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá
đồng đẳng ; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện
hoạt động của HS.
Hoạt động 2 : Phản ứng thế gốc của alkane (SR) (30 phút)
1. Mục tiêu : Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng
thế gốc SR (cơ chế thế gốc SR vào carbon no của alkane).
2. Hoạt động của GV và HS

3.
Sản
phẩm

Tìm thông tin cần thiết ở mục II. Phản ứng thế gốc của alkane (S R)
để hoàn thành phiếu học tập sau :
1. Xét phản ứng thế của chlorine và methane khi có ánh sáng hoặc
nhiệt độ, tạo thành methyl chloride :
as, t o
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
→
Chloromethane
a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn theo sơ đồ sau :
Khơi màu

Phát triển
mạch

Tắt mạch
b) Từ sơ đồ phản ứng :
- Theo em, yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai
đoạn nào ?
.................................................................................................
- Nêu mục đích của giai đoạn khơi mào.
.................................................................................................
- Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, sự phân cắt các liên kết
Cl-Cl và C-H là đồng li hay dị li?

.................................................................................................
- Liệt kê các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch.
.................................................................................................
c) Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế
nào ? Viết kí hiệu của cơ chế đó.
.................................................................................................
2. Xét phản ứng thế của chlorine vào ethane khi có ánh sáng hoặc
nhiệt độ, tạo thành ethyl chloride :
C2H6 + Cl2 as, →t o
C2H5Cl + HCl
a) Theo em, ethyl chloride được tạo thành từ gốc carbo tự do nào ?
Viết dạng công thức cấu tạo thu gọn và chỉ rõ nguyên tử có
electron hóa trị độc thân.
.................................................................................................
b) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Khơi màu

Phát triển
mạch

Tắt mạch
4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá
đồng đẳng ; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện
hoạt động của HS.
Hoạt động 3 : Phản ứng cộng electrophile vào alkene (A E) (45 phút)
1. Mục tiêu :
- Trình bày được cơ chế phản ứng cộng electrophile AE vào nối đôi C=C của
alkene ;
- Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng cộng
electrophile AE (theo cơ chế Markovnikov).
2. Hoạt động của GV và HS

3.
Sản
phẩm

1. Xét phản ứng cộng Br-Br vào nối đôi C=C của ethylene :
CH2=CH2 + Br-Br

→

CH2Br-CH2Br

a) Viết phương trình hóa học ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Giai đoạn 1

- Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành
tác nhân electrophile
- Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi

Giai đoạn 2

- Carbocation tương tác với anion, tạo thành
sản phẩm

(Thực tế, hai phản ứng ở giai đoạn 1 diễn ra đồng thời khi tác nhân
phản ứng tương tác với nối đôi)
b) Phản ứng cộng Br-Br vào ethylene xảy ra theo cơ chế nào ? Viết
kí hiệu cơ chế đó
..........................................................................................................
2. Xét phản ứng cộng H-Br vào nối đôi C=C của ethylene :
CH2=CH2 + H-Br

→

CH3-CH2Br

a) Viết phương trình hóa học ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Giai đoạn 1

- Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành
tác nhân electrophile
- Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi

Tắt mạch

- Carbocation tương tác với anion, tạo thành
sản phẩm

3. Xét phản ứng cộng H-OH vào nối đôi của propene :
CH3-CH=CH2 + H-OH

a) Viết công thức 2 sản phẩm cộng vào sơ đồ phản ứng trên.
b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành carbocation nào ?
Carbocation nào bền hơn ?
..........................................................................................................
c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn ? Kết quả đó
có phù hợp với quy tắc Markonikov không ?
..........................................................................................................
d) Viết các phương trình hóa học ở giai đoạn 2 (carbocation kết
hợp với anion) để tạo thành 2 sản phẩm cộng vào mỗi ô tương ứng
sau :
Giai đoạn 2

4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá
đồng đẳng ; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện
hoạt động của HS.
Hoạt động 4 : Phản ứng thế electrophile vào nhân thơm (SEAr) (45 phút)
1. Mục tiêu :
- Trình bày được cơ chế phản ứng thế electrophile (SEAr) vào nhân thơm ;
- Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng thế electrophile
vào nhân thơm (SEAr).
2. Hoạt động của GV và HS
1. Xét phản ứng thế của bromine vào benzene khi có xúc tác FeBr3
và đun nóng, tạo thành sản phẩm monobromo :
H
Br
FeBr3
+
+ H Br
Br Br
t°
a) Tác nhân Br+ thuộc loại tác nhân nào ?
..........................................................................................................

3.
Sản
phẩm

b) Viết phương trình hóa học trong các giai đoạn sau
Giai đoạn 1 : Tạo thành tác nhân phản ứng Br + (tương tác giữa Br2
và xúc tác FeBr3).
..........................................................................................................
Giai đoạn 2 : Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác
nhân Br+ và vòng benzene).
..........................................................................................................
..........................................................................................................
Giai đoạn 3 : Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton
khỏi tiểu phân trung gian)
..........................................................................................................
..........................................................................................................
2. Xét phản ứng vủa benzene với dung dịch gồm nitric acid đặc và
sulfuric acid đặc tạo thành nitrobenzene.
NO2
H2SO4 đặc
+ HO NO2
+ H2O
t°
Viết phương trình hóa học trong các giai đoạn sau
Giai đoạn 1 : Tạo thành tác nhân phản ứng +NO2 (Biết rằng H2SO4
ptoton hóa nhóm -OH của HNO3, sau đó tách nước tạo tiểu phân
+
NO2).
..........................................................................................................
Giai đoạn 2 : Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác
nhân +NO2 và vòng benzene).
..........................................................................................................
..........................................................................................................
Giai đoạn 3 : Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton
khỏi tiểu phân trung gian)
..........................................................................................................
..........................................................................................................
4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá
đồng đẳng ; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện
hoạt động của HS.
Hoạt động 5 : Phản ứng thế nucleophile (SN1) và (SN2) (45 phút)
1. Mục tiêu :

- Trình bày được cơ chế phản ứng thế nucleophile SN1 và SN2 ;
- Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng thế nucleophile
SN1 và SN2.
2. Hoạt động của GV và HS
1. Xét phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen :
to
C2H5Cl + NaOH
C2H5OH + NaCl
→
a) Trong dẫn xuất halogen, nguyên tử Cl đính vào carbon bậc
mấy ?
..........................................................................................................
b) Liên kết C-Cl phân cực về phía nào ?
..........................................................................................................
c) Viết quá trình gắn ion OH- vào nguyên tử C ở nhóm CH2, đồng
thời chuyển liên kết C-Cl thành nét đứt, tạo thành trạng thái
chuyển tiếp :
..........................................................................................................
..........................................................................................................
..........................................................................................................
d) Viết quá trình đẩy ion Cl- khỏi trạng thái chuyển tiếp, tạo thành
alcohol :
..........................................................................................................
..........................................................................................................
..........................................................................................................
e) Viết tên cơ chế phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen bậc một
theo con đường như trên.
..........................................................................................................
2. Xét phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen bậc ba trong NaOH :
CH3
CH3
t°
H3C C Cl + NaOH
H3C C OH + NaCl
CH3
CH3
a) Trong dẫn xuất halogen, nguyên tử Cl đính vào carbon bậc
mấy ?
..........................................................................................................
b) Liên kết C-Cl phân cực về phía nào ? Sau khi phân cắt dị li liên
kết này thì nguyên tử nào mang điện dương, nguyên tử nào mang
điện âm ?

3.
Sản
phẩm

..........................................................................................................
c) Viết quá trình biến đổi dẫn xuất halogen thành carbocation bằng
cách phân cắt dị li liên kết C-Cl
..........................................................................................................
..........................................................................................................
..........................................................................................................
d) Viết quá trình kết hợp giữa carbocation với ion OH-, tạo thành
alcohol :
..........................................................................................................
..........................................................................................................
..........................................................................................................
e) Viết công thức các phân tử/ion vào dấu … và vẽ các mũi tên
cong thích hợp trong sơ đồ tổng quát
CH3
CH3
CH3
...
H3C C Cl
H3C C
H3C C OH
...
CH3
CH3
CH3
g) Viết tên cơ chế phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen bậc ba
theo con đường như trên
..........................................................................................................
Hoạt động 6 : Phản ứng cộng nucleophile vào C=O (AN)
1. Mục tiêu :
- Trình bày được cơ chế phản ứng cộng nucleophile vào C=O (AN) ;
- Giải thích được sự tạo thành sản phẩm và hướng của phản ứng cộng nucleophile
vào C=O.
2. Hoạt động của GV và HS
Xét phản ứng cộng HCN vào nối đôi C=O của ethanal :
CN
H3C CH O
HCN
H3C CH OH
a) Liên kết C=O phân cực về phía nguyên tử nào ? Nguyên tử nào
mang một phần điện dương, nguyên tử nào mang một phần điện
âm ?
..........................................................................................................
b) Khi tác nhân nucleophile CN- tấn công vào nối đôi C=O thì sẽ tạo
liên kết với nguyên tử C hay O ?
..........................................................................................................

3.
Sản
phẩm

c) Viết phương trình hóa học trong các gia đoạn sau :
Giai đoạn 1

- Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành
tác nhân electrophile
- Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi

Giai đoạn 2

- Carbocation tương tác với anion, tạo thành
sản phẩm

4. Tổ chức thực hiện
GV tổ chức hoạt động cho HS làm việc nhóm, sau đó thuyết trình để đánh giá
đồng đẳng ; đồng thời hỗ trợ, kiểm tra, đánh giá quá trình và kết quả thực hiện
hoạt động của HS.
3. Hoạt động 3: Luyện tập
3.1. Mục tiêu
- Trình bày được một số cơ chế phản ứng trong hóa học hữu cơ:
+ Cơ chế thế gốc SR (vào nguyên tử carbon no của alkane),
+ Cơ chế cộng electrophile AE (vào nối đôi C=C của alkene),
+ Cơ chế thế electrophile SEAr (vào nhân thơm),
+ Cơ chế thế nucleophile SN1 và SN2 (phản ứng thủy phân dẫn xuất halogen),
+ Cơ chế cộng nucleophile AN (vào hợp chất carbonyl).
- Giải thích được sự tạo thành sản phẩm.
3.2. Nội dung
Bài 1. Trong phản ứng hóa học hữu cơ, các tiểu phân sau đây có thể là tác nhân electrophile hay tác
nhân nucleophile?
a) CH3Ob)
c) (CH3)3N
Bài 2. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa hexane với nước bromine (khi chiếu sáng hoặc
đun nóng). Viết cơ chế để giải thích quá trình tạo thành sản phẩm monobromohexane bằng cơ chế phản
ứng.
Bài 3. Cho các phản ứng sau:

(1) Propene phản ứng với H2O (có xúc tác acid).
(2) But-2-ene phản ứng với HBr.
a) Dùng công thức cấu tạo viết phương trình phản ứng xảy ra.
b) Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng (1). Viết cơ chế để giải thích quá trình hình thành sản
phẩm chính.
Bài 4. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra giữa C 2H5CHO và HCN. Viết cơ chế của phản
ứng để giải thích quá trình hình thành sản phẩm.
3.3. Sản phẩm
Bài 1. Trong phản ứng hóa học hữu cơ, các tiểu phân sau đây có thể là tác nhân electrophile hay tác
nhân nucleophile?
a) CH3O- là tác nhân nucleophile
b) (CH3)2CH là tác nhân electrophile
c) (CH3)3N là tác nhân nucleophile
Bài 2. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa hexane với nước bromine (khi chiếu sáng hoặc
đun nóng). Viết cơ chế để giải thích quá trình tạo thành sản phẩm monobromohexane bằng cơ chế phản
ứng.
Hướng dẫn giải
Phương trình hóa học: C6H14 + Br2

as

→

C6H13Cl + HCl

Cơ chế phản ứng:
- Giai đoạn khơi mào:

as

Br2

2Br

- Giai đoạn phát triển mạch:
2Br + C6H14

HBr + C6H13

C6H13 + Br2

C6H13Br + Br

...

- Giai đoạn tắt mạch:

2Br
C6H13 +
2C6H13

Br2
Br

C6H13Br
C12H6

Bài 3. Cho các phản ứng sau:
(1) Propene phản ứng với H2O (có xúc tác acid).
(2) But-2-ene phản ứng với HBr.
a) Dùng công thức cấu tạo viết phương trình phản ứng xảy ra.

b) Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng (1). Viết cơ chế để giải thích quá trình hình thành
sản phẩm chính.
Hướng dẫn giải
a) Phương trình phản ứng:
(1) CH3 CH CH2 + H OH

H2SO4

CH3 CH
OH

CH3

CH3 CH2 CH2 OH
(2) CH3 CH CH CH3 + H Br

b) Sản phẩm chính của phản ứng (1) là:

CH3 CH
OH

CH3 CH CH CH3
H Br
CH3

propan-2-ol

 Cơ chế hình thành sản phẩm chính:
Bước 1: Quá trình proton hóa liên kết đôi C=C của propene tạo thành carbocation.
CH3 CH CH2

+

CH3 CH

H

Bước 2: Quá trình nước cộng hợp vào carbocation.

CH3 CH

CH3

+

H2O

CH3

Bước 3: Quá trình tách proton để tạo ra alcohol.
H
O H
CH3
CH3 CH CH3

CH3

H
O H
CH CH3

OH
CH CH3

+

H

Bài 4. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra giữa C 2H5CHO và HCN. Viết cơ chế của phản
ứng để giải thích quá trình hình thành sản phẩm.
Hướng dẫn giải
-

Phương trình hóa học:
C2H5CHO + HCN

-

Cơ chế:

→

C2H5CH(CN)OH

C2H5

C
O

H

CN

C2 H 5

CN
C H
O

H

C2 H 5

CN
C H
OH

4. Hoạt động 4: Vận dụng
4.1. Mục tiêu: Vận dụng kiến thức vào thực tiễn và mở rộng hiểu biết.
4.2. Nội dung: Tìm hiểu về tác nhân electrophile và nucleophile trong các phản ứng thực tế và ứng
dụng trong công nghiệp hóa chất.
4.3. Tổ chức thực hiện: HS tìm hiểu và thảo luận, GV hướng dẫn và bổ sung tài liệu tham khảo.
BÀI TẬP PHÁT TRIỂN TỪ SÁCH CHUYÊN ĐỀ
Bài 1. Trong phản ứng hóa học hữu cơ, các tiểu phân sau đây có thể là tác nhân electrophile hay tác
nhân nucleophile?
a) NH3

b) BF3

c) CH3Li

Bài 2. Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa butane và chlorine (khi chiếu sáng hoặc đun
nóng). Viết cơ chế để giải thích quá trình tạo thành sản phẩm monochlorobutane bằng cơ chế phản ứng.
Bài 3. Cho các phản ứng sau:
(1) Ethylene phản ứng với bromine (trong CCl4).
(2) 2-methylpropene phản ứng với HCl.
a) Dùng công thức cấu tạo viết phương trình phản ứng (1). Viết cơ chế để giải thích quá trình hình
thành sản phẩm chính.
b) Hãy cho biết sản phẩm chính của phản ứng (2). Viết cơ chế của phản ứng để giải thích quá trình
hình thành sản phẩm chính.
Bài 4. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra giữa C 6H5CHO (benzaldehyde) và NH2OH.Viết
cơ chế của phản ứng để giải thích quá trình hình thành sản phẩm.

PHỤ LỤC
1. Hoạt động 2: Phản ứng thế gốc của alkane (SR)
1. Xét phản ứng thế của chlorine và methane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo
thành methyl chloride :
as, t o
CH4 + Cl2
CH3Cl + HCl
→
Chloromethane
a) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn theo sơ đồ sau :
Khơi màu

Cl2

as, t°

2Cl

+ CH4

Phát triển
mạch

Cl

Tắt mạch

Cl + Cl

HCl

CH3 + Cl2

CH3Cl

+

CH3
+ Cl

Cl2

CH3

+ Cl

CH3Cl

CH3

+ CH3

C2H6

b) Từ sơ đồ phản ứng :
- Theo em, yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn nào ?
Yếu tố ánh sáng hoặc nhiệt độ nhằm tác động đến giai đoạn khởi đầu để tạo ra các gốc tự do Cl. .
- Nêu mục đích của giai đoạn khơi mào.
Mục đích của giai đoạn khởi đầu là tạo ra các gốc tự do Cl để bắt đầu phản ứng dây chuyền.
- Ở giai đoạn khơi mào và phát triển mạch, sự phân cắt các liên kết Cl-Cl và C-H là đồng li hay dị li?
Sự phân cắt các liên kết Cl-Cl là đồng li (homolytic cleavage), trong khi sự phân cắt liên kết C-H là dị
li (heterolytic cleavage).
- Liệt kê các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch.
Các gốc tự do xuất hiện ở giai đoạn phát triển mạch là Cl⋅ và CH3⋅
c) Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế nào ? Viết kí hiệu của cơ chế đó.
- Phản ứng thế của chlorine vào methane xảy ra theo cơ chế gốc tự do.
- Kí hiệu: SR (free radical mechanism).
2. Xét phản ứng thế của chlorine vào ethane khi có ánh sáng hoặc nhiệt độ, tạo
thành ethyl chloride :

C2H6 + Cl2

as, t o

C2H5Cl + HCl

→

a) Theo em, ethyl chloride được tạo thành từ gốc carbo tự do nào ? Viết dạng
công thức cấu tạo thu gọn và chỉ rõ nguyên tử có electron hóa trị độc thân.
Ethyl chloride (C2H5Cl) được tạo thành từ gốc ethyl (C2H5•). Gốc ethyl này được tạo ra khi một nguyên
tử hydrogen của ethane (C2H6) bị thay thế bởi một gốc chlorine tự do (Cl•).
Dạng công thức cấu tạo thu gọn của gốc ethyl là: CH3CH2
b) Viết PTHH ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Khơi màu

Cl2

as, t°

2Cl

+ C2H6

Phát triển
mạch

Cl

Tắt mạch

Cl + Cl

HCl

C2H5 + Cl2

+

C2H5

C2H5Cl + Cl

Cl2

C2H5 + Cl

C2H5Cl

C2H5 + C2H5

C4H10

2. Hoạt động 3: Phản ứng cộng electrophile vào alkene (AE)
1. Xét phản ứng cộng Br-Br vào nối đôi C=C của ethylene :
CH2=CH2 + Br-Br

→

CH2Br-CH2Br

a) Viết phương trình hóa học ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Giai đoạn 1

- Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành tác
nhân electrophile
Br2

→

Br- + Br+

- Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi
H2C CH2 + Br

Giai đoạn 2

H2C CH2

Br

- Carbocation tương tác với anion, tạo thành sản
phẩm
H2C CH2

Br + Br

Br

CH2

CH2

Br

(Thực tế, hai phản ứng ở giai đoạn 1 diễn ra đồng thời khi tác nhân phản ứng
tương tác với nối đôi)
Trên thực tế : do không thuận lợi về mặt năng lượng nên ở giai đoạn 1 việc phân
cắt dị li Br2 rất khó xảy ra (nếu không có nối đôi tương tác vào) chính vì vậy có thể
viết cơ chế của phản ứng này như sau :
H2C

CH2
Br

d+

Br

d-

H2C

Br

CH2

H2C

Br

Br

CH2
Br

b) Phản ứng cộng Br-Br vào ethylene xảy ra theo cơ chế nào ? Viết kí hiệu cơ chế
đó
Phản ứng cộng Br2 vào ethylene theo cơ chế cộng electrophile. Kí hiệu : AE
2. Xét phản ứng cộng H-Br vào nối đôi C=C của ethylene :
CH2=CH2 + H-Br

→

CH3-CH2Br

a) Viết phương trình hóa học ở mỗi giai đoạn vào sơ đồ sau :
Giai đoạn 1

- Phân cắt dị li tác nhân phản ứng, tạo thành tác
nhân electrophile
HBr

→

H+ + Br-

- Tác nhân electrophile tương tác với nối đôi
H2C CH2 + H

Tắt mạch

H2C CH2

H

- Carbocation tương tác với anion, tạo thành sản
phẩm
H2C CH2

H + Br

Br

CH2

CH2

3. Xét phản ứng cộng H-OH vào nối đôi của propene :
CH3-CH=CH2 + H-OH

a) Viết công thức 2 sản phẩm cộng vào sơ đồ phản ứng trên.
H3C CH2 CH2 OH
propan-1-ol

H

H3C CH

CH3

OH
propan-2-ol

b) Theo em, mỗi sản phẩm trên được tạo thành carbocation nào ? Carbocation
nào bền hơn ?
H3C CH2 CH2
H3C CH CH3
propan-1-ylium
→

propan-2-ylium

Propan-2-ylium bền hơn

c) Từ đó, dự đoán sản phẩm được tạo thành nhiều hơn ? Kết quả đó có phù hợp
với quy tắc Markonikov không ?
Propan-2-ol là sản phẩm nhiều hơn. Phù hợp với quý tắc Markinikov (H cộng vào C
có nhiều H)
d) Viết các phương trình hóa học ở giai đoạn 2 (carbocation kết hợp với anion) để
tạo thành 2 sản phẩm cộng vào mỗi ô tương ứng sau :
H
Giai đoạn 2
O H
CH3 CH2 CH2

+

H2O

CH3

H
O H
CH3

CH2 CH2

CH3 CH

CH3

CH3

CH3

+

H2O

H
O H
CH CH3

OH
CH2 CH2

CH3

CH3

CH2 CH2

+

H

H
O H
CH CH3

OH
CH CH3

+

H

3. Hoạt động 4: Phản ứng thế electrophile vào nhân thơm (SEAr) (45 phút)
1. Xét phản ứng thế của bromine vào benzene khi có xúc tác FeBr3 và đun nóng,
tạo thành sản phẩm monobromo :
H
Br
FeBr3
+
+ H Br
Br Br
t°
a) Tác nhân Br+ thuộc loại tác nhân nào ?
Tác nhân Br+ thuộc loại tác nhân electrophile.
b) Viết phương trình hóa học trong các giai đoạn sau

Giai đoạn 1 : Tạo thành tác nhân phản ứng Br + (tương tác giữa Br2 và xúc tác
FeBr3).
Br Br + FeBr3

[FeBr4] +

Br

Giai đoạn 2 : Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác nhân Br + và
vòng benzene).
H
+ Br
Br
Giai đoạn 3 : Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton khỏi tiểu phân
trung gian)
H
Br

+

Br
+ HBr + FeBr3

[FeBr4]

2. Xét phản ứng vủa benzene với dung dịch gồm nitric acid đặc và sulfuric acid
đặc tạo thành nitrobenzene.
NO2
H2SO4 đặc
+ HO NO2
+ H2O
t°
Viết phương trình hóa học trong các giai đoạn sau
Giai đoạn 1 : Tạo thành tác nhân phản ứng +NO2 (Biết rằng H2SO4 ptoton hóa
nhóm -OH của HNO3, sau đó tách nước tạo tiểu phân +NO2).
HO NO2 + H SO4H

NO2

+ HSO4

+

H2O

Giai đoạn 2 : Tạo thành tiểu phân trung gian (tương tác giữa tác nhân +NO2 và
vòng benzene).
H
+
NO2
NO2
Giai đoạn 3 : Tạo thành sản phẩm và tái tạo xúc tác (tách proton khỏi tiểu phân
trung gian)
H
NO2

+

HS