Chương 9
anđehit - xeton - axit cacboxylic




















Bộ dụng cụ tổng hợp hữu cơ

( Đặc điểm cấu tạo của nhóm cacbonyl và nhóm cacboxyl.
( Phản ứng cộng vào nhóm cacbonyl.
( Phản ứng oxi hoá anđehit và xeton.
( Tính axit và phản ứng este hoá của axit cacboxylic.
( Phương pháp điều chế và ứng dụng của anđehit và axit cacboxylic.

anđehit và xeton

( Biết định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp của anđehit và xeton.
( Biết tính chất vật lí và hiểu tính chất hoá học của anđehit và xeton.
( Biết phương pháp điều chế, ứng dụng của fomanđehit, axetanđehit và axeton.
I  Định nghĩa, cấu trúc, phân loại, danh pháp và tính chất vật lí
1. Định nghĩa và cấu trúc
a) Định nghĩa
( Nhóm >C = O được gọi là nhóm cacbonyl.
( Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ : H(CH=O (fomanđehit), CH3(CH=O (axetanđehit)…
( Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon. Thí dụ : ;
b) Cấu trúc của nhóm cacbonyl





Hình 9.1. Cấu trúc của nhóm cacbonyl (a) ; Mô hình phân tử anđehit fomic (b) và axeton (c)
Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.
Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết ( bền và một liên kết ( kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm >C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là ( 120oC. Trong khi liên kết C=C hầu như  không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm, ((, nguyên tử C mang một phần điện tích dương, (+. .Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<.
2. Phân loại
Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no, không no và thơm. Thí dụ : CH3(CH=O thuộc loại anđehit no, CH2 = CH  CH = O thuộc loại anđehit không no, thuộc loại anđehit thơmthuộc loại xeton no, thuộc loại xeton thơm,...
3. Danh pháp
( Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép với đuôi al, mạch chính chứa nhóm CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Thí dụ :
Anđehit
Tên thay thế
Tên thông thường

HCH=O
metanal
fomanđehit (anđehit fomic)

CH3CH=O
etanal
axetanđehit (anđehit axetic)

CH3CH2CH=O
propanal
propionanđehit (anđehit propionic)

(CH3)2CHCH2CH=O
3-metylbutanal
isovaleranđehit (anđehit isovaleric)

CH3CH=CHCH=O
but-2-en-1-al
crotonanđehit (anđehit crotonic)

( Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó