Chương 1 ESTE – LIPIT
A. KIẾN THỨC CẦN NHỚ
1. Cấu trúc và phân loại este và lipit.
Este là những hợp chất có công thức chung R-COO-R’. Các este đơn giản có R, R’ là gốc hiđro cacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic có R=H).
-Lipit là những este phức tạp gồm các loại chính sau: chất béo, sáp, sterit và photpho lipit. Chất béo là trieste của glixerol với các axit monocacboxilic có mạch C dài ( thường ≥ C16) không phân nhánh gọi chung là triglixerit.
2. Tính chất vật lí.
- Các este với phân tử khối không lớn thường là những chất lỏng, nhẹ hơn nước, rất ít tan trong nước, có khả năng hoà tan được nhiều chất hữu cơ khác nhau.
- Những este có khối lượng phân tử lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp, sterit). Chúng nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực như clorofom, ete, benzen,…)
- Các este thường có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả).
3. Tính chất hoá học.
Phản ứng quan trọng chung cho este và lipit là phản ứng thuỷ phân.
- Este và lipit bị thuỷ phân không hoàn toàn (thuận nghịch) khi đun nóng trong môi trường axit:




- Este và lipit bị thuỷ phân hoàn toàn (không thuận nghịch) khi đun nóng trong môi trường kiềm. Đó là phản ứng xà phòng hoá:
R(COOR’ + NaOH
R(COONa + R`OH
- Lipit bị thuỷ phân bởi những enzim đặc hiệu (xúc tác sinh học) trong cơ thể ngay ở điều kiện thường tạo thành axit béo và glixerol.
4. Ứng dụng.
- Este có khả năng hoà tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi. Metyl acrylat, metyl metacrylat được trùng hợp thành polime dùng làm thuỷ tinh hữu cơ. Một số este khác được dùng làm chất hoá dẻo, làm dược phẩm, làm chất thơm trong công nghiệp thực phẩm và mĩ phẩm.
- Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng của cơ thể. Chất béo dùng để điều chế xà phòng và glixerol. Ngoài ra chất béo còn được dùng để sản xuất một số thực phẩm khác như mì sợi, đồ hộp,…

B. ĐỀ BÀI VÀ LỜI GIẢI

Bài 1: ESTE
Đề bài
1. Hãy điền chữ Đ ( ) S (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:
Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol
Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –COO-
Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2 với n≥2
Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este
Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este
2. Ứng với công thức phân tử C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân este của nhau ?
A. 2 B. 3 C. 4 D.5
3. Chất X có CTPT C4H8O2. Khí X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2Na. Công thức cấu tạo của X là:
A. HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3
C. CH3COOC2H5 D. HCOOC3H5
4. Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào?
5. Khi thủy phân este X có công thức phân tử C4H8O2 trong dung dịch NaOH thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y, Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23. Tên của X là :
A. etyl axetat B. Metyl axetat
C. metyl propionat D. Propyl fomiat
6. Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.
Xác định công thức phân tử của X
Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol X và rượu Y
Bài giải
1. a – Đ ; b- Đ ; c – Đ ; d – Đ ; e - S
2. Đáp án C
Có 4 đồng phân của este C4H8O2





3. Đáp án C.
Y có CTPT C2H3O2Na có CTCT là CH3COONa
Như vậy X là : CH3COOC2H5
4. Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn, nổi lên trên bề mặt dung dịch
CH3COOC2H5 + H 2O
CH3COOH + C2H5OH
Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm xảy ra một chiều nên este đã phản ứng hết. Còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.
CH3COOC2H5 + NaOH
CH3COONa + C2H5OH
5. Đáp án A
Ta có


6. Ta có
Số mol CO2

Số mol nước là

Ta thấy
este là no đơn chức CTPT CnH2nO2




Công thức phân tử của este X là C3H6O2
Số mol X là


Gọi CTPT RCOOR1

0,1 (mol) 0,1(mol) 0,1(mol)



Bài 2: LIPIT
Đề bài
1. Chất béo là gì? Dầu ăn và mỡ động vật có điểm gì khác nhau về cấu tạo và tính chất vật lí ? Cho ví dụ minh họa ?
2. Phát biểu nào sau đây là không đúng ?
Chất béo không tan trong nước.
Chất béo không tan trong nước, nhẹ hơn nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
Dầu ăn và mỡ bôi trơn có cùng thành phần nguyên tố.
Chất béo là este của glixerol và các axit cacboxylic mạch cacbon dài, không phân nhánh.
3. Trong thành phần của một số loại sơn có Trieste của glixerol với axit linoleic C17H31COOH và axit linolenic C17H29COOH . Viết công thức cấu tạo thu gọn của các trieste có thể có của hai axit trên với glixerol.
4. Trong chất béo luôn có một axit tự do. Số miligam KOH dung để trung hòa lượng axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo. Để trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3,0 ml dung dịch KOH 0,1M. Tính chỉ số axit của mẫu chất béo trên.
Bài giải
1. Chất béo là trieste của glyxerol và các axit béo, gọi chung là triglixerit.
Công thức cấu tạo chung của chất béo là :
Trong đó R1, R2, R3 là gốc axit,

có thể giống nhau hoặc khác nhau
Dầu ăn và mỡ động vật đều là este của glixerol và các axit béo. Chúng khác nhau ở chỗ:
- Dầu ăn thành phần là các axit béo có gốc hidrocacbon không no, chúng ở trạng thái lỏng.
Ví dụ (C17H33COO)3C3H5
- Mỡ động vật thành phần là các axit béo có gốc hidrocacbon no, chúng ở trạng thái rắn
Ví dụ (C17H35COO)3C3H5
2. Đáp án C
3. Các công thức cấu tạo có thể có là:








4. Số mol KOH là
= 0,003.0,1 = 0.0003 (mol)
Khối lượng KOH cần dùng là
= 0,0003.56 = 0,0168 (g) = 16,8 (mg)
Trung hòa 2,8 gam chất béo cần 16,8 mg KOH

1 gam x ?
Chỉ số axit của mẫu chất béo trên là x =
= 6

Bài 3: KHÁI NIỆM VỀ XÀ PHÒNG VÀ CHẤT GIẶT RỬA TỔNG HỢP
Đề bài
1. Xà phòng là gì?
2. Ghi Đ – hoặc S – sai vào ô trống bên cạnh các câu sau:
Xà phòng là sản phẩm của phản ứng xà phòng hóa.
Muối natri hoặc kali của axit hữu cơ là thành phần chính của xà phòng.
Khi đun nóng chất béo với dung dịch NaOH hoặc KOH ta được xà phòng.
Từ dầu mỏ có thể sản xuất được chất tẩy rửa tổng hợp.
3. Một loại mỡ động vật chứa 20% tristearoyl glixerol, 30% tripanmitoyl glixerol và 50 % trioleoyl gixerol (về khối lượng )
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra khi thực hiện phản ứng xà phòng hóa loại mỡ trên.
Tính khối lượng muối thu được khi xà phòng hóa 1 tấn mỡ trên bằng dung dịch NaOH, giả sử hiệu suất của quá trình đạt 90%
4. Nêu những ưu điểm và hạn chế của việc dùng xà phòng so với dùng chất giặt rửa tổng hợp.
5. Cần bao nhiêu kg chất béo chứa 89% khối lượng tristearin (còn 11% tạp chất trơ bị loại bỏ trong quá trình nấu xà phòng ) để sản xuất được 1 tấn xà phòng 72 ( xà phòng chứa 72% khối lượng natri stearat).
Bài giải
1. Xà phòng là hỗn hợp muối natri hoặc muối kali của axit béo có thêm một số chất phụ gia
2. a. Đ, b. S c. Đ d. Đ
3. Phương trình hóa học
(C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH
3C17H35COONa + C3H5(OH)3 (1)
890 306
(C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH
3C15H31COONa + C3H5(OH)3 (2)
806 278
(C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH
3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (3)
304
Trong 1 tấn mỡ có 0,2 tấn (C17H35COO)3C3H5
0,3 tấn (C15H31COO)3C3H5
0,5 tấn (C17H33COO)3C3H5
Theo pt (1), (2), (3) Khối lượng muối thu được là:

+
+
= 1,03255 (tấn) = 1032,55 (kg)
Vì hiệu suất là 90% nên khối lượng muối thu được là
m =
= 929,3 (kg).
4. Trả lời
Ưu điểm: Xà phòng có chứa các axit béo bị vi sinh vật phân hủy do đó không gây ô nhiễm môi trường. Trong khi đó các chất giặt rửa tổng hợp có thể gây ô nhiễm môi trường
Nhược điểm: Các muối panmitat hay stearat của các kim loại hóa trị II của xà phòng thường khó tan trong nước, do đó xà phòng không dùng để giặt rửa được trong nước cứng.
5. Khối lượng của natri stearat là:

(tấn)
PTHH

3. 306
x? 0,72


Khối lượng chất béo là:

(tấn).


Bài 4: LUYỆN TẬP ESTE VÀ CHẤT BÉO
Đề bài
1. So sánh chất béo và este về: thành phần nguyên tố, đặc điểm cấu tạo phân tử và tính chất?
2. Khi đun hỗn hợp hai axit cacboxylic với glixerol (axit H2SO4 làm xúc tác) có thể thu được mấy trieste? Viết công thức cấu tạo của các chất này?
3. Khi thủy phân (xúc tác axit) một este thu được glixerol và hõn hợp các axit stearic (C17H35COOH), panmitic (C15H31COOH ) theo tỉ lệ mol 2:1. Este có thể có công thức cấu tạo nào sau đây?







4. Làm bay hơi 7,4 gam một este A no, đơn chức thu được một thể tích hơi bằng thể tich của 3,2 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.
Tìm công thức phân tử của A
Thực hiện phản ứng xà phòng hóa 7,4 gam A với dung dịch NaOH đến phản ứng hoàn toàn thu được sản phẩm có 6,8 gam muối. Tìm công thức cấu tạo, gọi tên A.
5. Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glixerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa và m gam muối của natri oleat C17H33COONa.
Tính giá trị của a, m. Viết công thức cấu tạo có thể có của X.
6. Khi thủy phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu đ